4-Vinylguajacol

Strukturformel
Strukturformel von 4-Vinylguajacol
Allgemeines
Name 4-Vinylguajacol
Andere Namen
  • 2-Methoxy-4-vinylphenol (IUPAC)
  • 2-Methoxy-4-ethenylphenol
  • 3-Methoxy-4-hydroxystyrol
  • 4-Ethenyl-2-methoxyphenol
  • o-Methoxy-p-vinylphenol
  • 2M4VP
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7786-61-0
EG-Nummer 232-101-2
ECHA-InfoCard 100.029.183
PubChem 332
ChemSpider 325
DrugBank DB03514
Wikidata Q4596898
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,11 g·cm−3 (14 °C)[1]

Schmelzpunkt

112–114 °C[1]

Siedepunkt

224 °C (1013 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Chloroform, DMSO, Ethylacetat und Methanol[2]

Brechungsindex

1,582 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylguajacol ist ein Naturstoff, der sich strukturell von Guajacol ableitet, aber eine zusätzliche Vinylgruppe trägt.

Vorkommen und Bildung

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Beim Rösten von Kaffeebohnen entsteht 4-Vinyljuajacol

4-Vinylguajacol kommt als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln vor. Dazu gehören Kaffee-Bohnen, wo es beim Rösten aus Ferulasäure entsteht.[4] Auch in Bier kann es vorkommen, je nachdem welche Rohstoffe und Hefen beim Brauprozess zum Einsatz kommen.[5][6] In Orangen- und Grapefruitsaft verursacht es einen unangenehmen Geschmack.[7] Die Verbindung entsteht außerdem beim Erhitzen von Kurkuma bzw. Curcumin.[8] Daneben kommt es auch in Gemüsekohl, Grüner Minze, Kudzu, und Sesam vor.[9]

Herstellung

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4-Vinylguajacol kann biotechnologisch (das heißt durch Mikroorganismen) aus Ferulasäure gewonnen werden.[10]

Verwendung

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4-Vinylguajacol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 04.009 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  2. ↑ Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
  4. ↑ Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.
  5. ↑ Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.
  6. ↑ Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.
  7. ↑ Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.
  8. ↑ Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.
  9. ↑ 2-METHOXY-4-VINYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.
  10. ↑ Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.
  11. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.