Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 6-Phosphogluconsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C6H13O10P | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 276,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
6-Phosphogluconsäure bzw. ihr Anion 6-Phospho-D-gluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Sie leiten sich von der D-Gluconsäure ab, wobei das C6-Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure verestert ist.
6-Phospho-D-gluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[2] Das Enantiomer 6-Phospho-L-gluconat kommt in der Natur nicht vor.
Die Bildung von 6-Phospho-D-gluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.