Abietinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name Abietinsäure
Andere Namen
  • Sylvinsäure
  • β-Pimarabietinsäure
  • Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
  • (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)
  • ABIETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 514-10-3
EG-Nummer 208-178-3
ECHA-InfoCard 100.007.436
PubChem 10569
ChemSpider 10127
Wikidata Q321068
Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[2]

Siedepunkt

250 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 302+352​‐​337+313​‐​304+340​‐​312​‐​280​‐​332+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Vorkommen

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Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

Gewinnung

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Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Eigenschaften

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Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig[5]. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind Kontaktallergene.

Verwendung

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Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[6]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[3]

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Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ABIETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Abietinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
  4. ↑ Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 3.
  5. ↑ Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes (Memento vom 19. August 2014 im Internet Archive) (PDF), abgerufen am 15. August 2014
  6. ↑ Wiesbadener Tagblatt: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer (Memento vom 26. Februar 2013 im Internet Archive), 14. Oktober 2000.