Acamprosat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acamprosat
Andere Namen	3-Acetamidopropan-1-sulfonsäure (IUPAC) N-Acetylhomotaurin
Summenformel	C5H11NO4S (Acamprosat) C10H20CaN2O8S2 (Acamprosat·Calcium)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77337-76-9 (Acamprosat) 77337-73-6 (Acamprosat·Calcium) EG-Nummer 278-667-4 ECHA-InfoCard 100.071.495 PubChem 71158 ChemSpider 64300 DrugBank DB00659 Wikidata Q337668
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BB03
Wirkstoffklasse	Adjuvantes Therapeutikum zur Alkoholentwöhnung
Eigenschaften
Molare Masse	181,21 g·mol^−1 (Acamprosat) 400,48 g·mol^−1 (Acamprosat·Calcium)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270 °C (Acamprosat·Calcium) [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l^−1 bei 20 °C, Calciumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Calciumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral, Acamprosat·Calcium)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acamprosat, N-Acetylhomotaurin, ist ein Arzneistoff, der in der unterstützenden Behandlung der Alkoholkrankheit verwendet wird genauer zur Unterstützung der Abstinenz bei alkoholabhängigen Patienten.

Die auch als N-Acetylhomotaurin bezeichnete Substanz ist verwandt mit den im Gehirn aktiven Neurotransmitter-Aminosäuren γ-Aminobuttersäure (GABA), Glutamat und Taurin.

Entwicklungsgeschichte

1984 wurde Acamprosat von dem kleinen französischen Unternehmen Meram zur Therapie von Epileptikern und Alkoholabhängigen entwickelt. Bereits 1987 erhielt Meram eine vorläufige Zulassung für die Substanz in Frankreich. 1989 hat das Unternehmen den Wirkstoff auf den dortigen Markt gebracht. Für die Vorbereitung zur EU-weiten Zulassung hat die französische Firma Lipha (ein Tochterunternehmen der Merck KGaA) die Substanz übernommen und zwölf placebokontrollierte Multicenterstudien mit insgesamt etwa 4000 Patienten durchgeführt. Im Dezember 1995 erfolgte die Zulassung von Campral in Deutschland. Mitte März 1996 brachte Lipha ein Acamprosat-haltiges Arzneimittel als Campral^® auf den Deutschen Markt. Im Juli 2004 wurde Campral^® in den USA „zur Aufrechterhaltung der Alkoholabstinenz bei alkoholabhängigen Patienten zugelassen, die zu Beginn der Behandlung bereits alkoholabstinent sind“, Vertriebspartner in den USA ist Forest Laboratories.^[4] 1999 bekam Campral den Galenus-von-Pergamon-Preis.

Medizinische Daten

Wirkungsprinzip

Acamprosat, ein Derivat der Aminosäure Homotaurin, dämpft eine durch den Botenstoff Glutamat ausgelöste Übererregbarkeit des Gehirns, indem es die Rezeptoren der Nervenzellen besetzt und dadurch das Andocken von Glutamatmolekülen verhindert.^[5] Homotaurin ist ein GABAerger Agonist.

Da Alkoholkranke besonders viel Glutamat im Gehirn aufweisen (der Grund ist unklar), wird Acamprosat in der (ambulanten) Therapie der Alkoholkrankheit eingesetzt, um die Lust auf Alkohol zu reduzieren. Nicht jeder Alkoholkranke reagiert jedoch auf Acamprosat. Acamprosat ist nicht geeignet zur Behandlung der Symptome eines Alkoholentzugs.^[6]

Pharmakokinetik

Weniger als 10 Prozent der Dosis wird aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. Gleichzeitige Nahrungsaufnahme vermindert die Resorption. Die Resorptionsquote unterliegt daher großen individuellen Schwankungen. Maximale Blutspiegel stellen sich nach ungefähr 4 Stunden ein. Acamprosat überwindet die Blut-Hirn-Schranke, wird nicht an Plasmaproteine gebunden und unterliegt keiner Biotransformation. Es wird unvermindert über die Niere ausgeschieden und hat eine Plasmahalbwertzeit von 13 Stunden.

Anti-Craving

Acamprosat wird als Anti-Substanzverlangen-Substanz beim Alkoholentzug verwendet. Der Patient sollte bereits vor Einnahme etwa 5 Tage abstinent sein. Die gleichzeitige Einnahme von Acamprosat und Alkohol verändert weder die Pharmakokinetik von Acamprosat noch die des Alkohols.^[6]

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Durchfall (Diarrhöe), Blähungen (Flatulenz), Übelkeit und Erbrechen, Juckreiz und Hautausschlag.^[6] Acamprosat beeinflusst die Fahrtüchtigkeit nicht, ein Suchtpotential ist nicht bekannt.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten oder Alkohol sind nicht zu erwarten.

Pharmazeutische Informationen

Strukturformel des Calciumsalzes von Acamprosat

Acamprosat ist oral wirksam. Arzneilich verwendet wird das Calcium-Salz.

Handelsnamen

Acamprosat ist in Deutschland,^[7] Österreich^[8] und der Schweiz^[9] unter dem Namen Campral im Handel erhältlich.

Weblinks

• Internetpräsenz für Campral in den USA
• Monika Wimmer: Der diskrete Weg aus der Sucht. In: Berliner Zeitung. 18. Januar 2006, S. 15, abgerufen am 18. Juni 2015. 
• Kolja Jahnke: Die Wirkung von Acamprosat auf die Hinweisreizreaktivität abstinenter Alkoholabhängiger (PDF; 982 kB) Inaugural-Dissertation der Medizinischen Fakultät der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg i.Br., vorgelegt 2008
• für Neben- und Wechselwirkungen siehe Seite 13 der Arzneiverordnung in der Praxis ~ Ausgabe 1/2000 März (Archivversion) (Memento vom 30. August 2006 im Internet Archive)

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 4, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Datenblatt Acamprosate calcium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Mai 2022 (PDF).
3. Eintrag zu Acamprosat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
4. Merck - Campral® erhält US-Zulassung. Finanznachrichten.de, 30. Juli 2004, abgerufen am 5. Juli 2010. 
5. Collins GB, McAllister MS, Adury K. Drug adjuncts for treating alcohol dependence. Cleve Clin J Med. 2006 Jul;73(7):641-4, 647-8, 650-1. Review. PMID 16845975
6. Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Campral von Merck (Schweiz) AG - Stand: Juli 2007.
7. ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.
8. AGES-PharmMed, abgerufen am 17. August 2009.
9. Arzneimittelkompendium der Schweiz, abgerufen am 17. August 2009.

Literatur

• Bernhard van Treeck: Drogen- und Sucht-Lexikon. Schwarzkopf und Schwarzkopf, Berlin 2004, ISBN 3-89602-542-2.

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