Advantam

Strukturformel
Strukturformel von Advantam
Allgemeines
Name Advantam
Andere Namen
  • N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester
  • E 969[1]
Summenformel C24H30N2O7
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10389431
ChemSpider 8564873
Wikidata Q16886625
Eigenschaften
Molare Masse 476,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

101,5 °C (Monohydrat)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,99 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • wenig löslich in Ethanol (13,6 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • schwer löslich in Ethylacetat (2,79 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Advantam ist ein synthetischer Süßstoff mit hoher Süßkraft, der vom japanischen Unternehmen Ajinomoto Co., Inc. entwickelt wurde. Die chemische Struktur leitet sich von Aspartam und Isovanillin ab.

Entdeckung

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Das Lebensmittelunternehmen Ajinomoto hatte zum Ziel, einen stark süßenden Süßstoff mit erwünschtem Geschmacksprofil zu entwickeln. Das Produkt sollte sich dabei vom Süßstoff Aspartam ableiten. Es wurde zuerst nach Leitstrukturen mit den richtigen Eigenschaften gesucht, welche dann weiter optimiert wurden. Dazu wurden auch Computermodelle zu Hilfe genommen sowie die Struktur-Wirkungs-Beziehungen möglicher Moleküle auf den Süßrezeptor untersucht. Durch mehrere Screenings wurde so aus mehreren hundert Strukturen Advantam ausgewählt. Dabei wurde vor allem auf Kriterien wie Süßkraft, Geschmacksqualität und Möglichkeiten der industriellen Herstellung sowie der Metabolismus im menschlichen Körper eingegangen.[2] Im Jahr 2008 wurde die Struktur des Advantams erstmals (noch unter dem Laborcode ANS9801) veröffentlicht.[4]

Herstellung

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Die industrielle Herstellung von Advantam erfolgt dreistufig: Aufbau von trans-Isoferulasäure (HMCA) aus Isovanillin über mehrere Reaktionsschritte, Hydrierung von HMCA zu 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal (HMPA), Umsetzung von HMPA mit Aspartam und Hydrierung mittels Wasserstoff unter Zuhilfenahme eines Platin-Katalysators. Anschließend wird das Produkt rekristallisiert und die Kristalle abgetrennt, gewaschen und getrocknet.[5][2]

Eigenschaften

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Advantam ist ein weißer bis gelber Feststoff. In trockener Form ist es sehr stabil, bei niedrigeren pH-Werten wie zum Beispiel in Softdrinks baut es sich hingegen schneller ab, es ist hier ähnlich stabil wie Aspartam. Der Schmelzpunkt liegt bei 101,5 °C, die Wasserlöslichkeit ist mäßig (ca. 1 g/Liter bei 25 °C), bessert sich aber bei Erwärmung.[6][2]

Die relative Süßkraft von Advantam ist konzentrationsabhängig und liegt zwischen ca. 7000 und 48000 (im Vergleich zu einer Saccharose-Lösung gleicher Konzentration). Es ist damit zwischen 70 und 120-fach süßer als Aspartam. In deskriptiven Geschmacksanalysen wurde festgestellt, dass Advantam nur süß schmeckt und keinen Fehlgeschmack (off-flavor) aufweist. Der Geschmack ähnelt dem des Aspartam, jedoch ist der Nachgeschmack länger anhaltend.[2] Advantam wirkt außerdem geschmacksverstärkend, z. B. für Minze und Zitrusaromen, und dämpft bitteren Beigeschmack.[7]

Der Brennwert von Advantam ist vergleichbar mit dem von Proteinen (4 kcal/g), jedoch ist dieser durch die sehr niedrige Einsatzmenge vernachlässigbar.[8]

Zulassung

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Advantam ist in den USA und in Europa (seit 2014) zugelassen und wird als Lebensmittelzusatzstoff E 969 vermarktet.[6][9] Die zulässigen Höchstmengen sind abhängig vom Lebensmittel,[10] es gilt eine generelle Tageshöchstdosis (ADI) von 5 mg pro kg Körpergewicht.[5]

Durch die Ableitung von Aspartam ist auch Advantam eine Quelle für Phenylalanin und muss bei Phenylketonurie prinzipiell (aufgrund der geringen Menge aber nicht streng) berücksichtigt werden.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu E 969: Advantame in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i Nabors, Lyn O’Brien: Alternative sweeteners. 4. Auflage. CRC Press, Boca Raton, FL 2012, ISBN 1-4398-4615-4 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c Datenblatt Advantame, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2019 (PDF).
  4. ↑ Yusuke Amino, Kenich Mori, Yasuyuki Tomiyama, Hiroyuki Sakata, Takeshi Fujieda: Development of New, Low Calorie Sweetener: New Aspartame Derivative. In: Sweetness and Sweeteners. Band 979. American Chemical Society, Washington, DC 2008, ISBN 978-0-8412-7432-7, S. 463–480, doi:10.1021/bk-2008-0979.ch030 (englisch).
  5. ↑ a b Scientific Opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 7, 2013, S. 3301, doi:10.2903/j.efsa.2013.3301 (englisch).
  6. ↑ a b Süßungsmittel Advantam zugelassen (Memento vom 19. Juli 2019 im Internet Archive)
  7. ↑ Süßungsmittel: Zusatzstoffe mit nahezu kalorienfreier Süßkraft. Abgerufen am 19. Juli 2019.
  8. ↑ Barclay, Allan., Sandall, Philippa., Shwide-Slavin, Claudia.: The ultimate guide to sugars & sweeteners : discover the taste, use, nutrition, science, and lore of everything from agave nectar to xylitol. New York, ISBN 978-1-61519-216-8 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Advantam: EFSA veröffentlicht Sicherheitsbewertung. 31. Juli 2013, abgerufen am 19. Juli 2019.
  10. ↑ Verordnung (EU) Nr. 497/2014.
  11. ↑ Advantam | Ernährungslexikon. In: ernaehrung.de. Abgerufen am 19. Juli 2019.