Albendazol

Strukturformel
Struktur von Albendazol
Allgemeines
Freiname Albendazol
Andere Namen

Methyl-[6-(propylsulfanyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat (IUPAC)

Summenformel C12H15N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54965-21-8
EG-Nummer 259-414-7
ECHA-InfoCard 100.053.995
PubChem 2082
ChemSpider 1998
DrugBank DB00518
Wikidata Q411629
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Mikrotubuli-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 265,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208–210 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​360D
P: 201​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Albendazol ist ein neueres Benzimidazolcarbamat, das als Anthelminthikum (Arzneistoff gegen Würmer) genutzt wird. Es handelt sich um ein weißes oder etwas gelbliches Pulver, das zum Beispiel als Suspension zubereitet verabreicht wird.[2] Es wird vorzugsweise gegen verschiedene im Darm und Gewebe lebende Fadenwürmer (Nematoden) sowie in Organen (zum Beispiel Gehirn, Leber, Lunge) lebende larvalen Formen (Finnen) bestimmter Bandwürmer, zum Beispiel des Schweinebandwurms, des Fuchsbandwurms und des dreigliedrigen Hundebandwurms eingesetzt.

Albendazol ist Mittel der Wahl bei der Behandlung der Zystizerkose sowie der alveolären und zystischen Echinokokkose des Menschen, entweder als Ergänzung zu oder in Kombination mit operativen Methoden oder, falls letztere kontraindiziert sind, als alleinige Therapiemaßnahme in Form einer Langzeitbehandlung. Albendazol kann auch zur Behandlung gegen Microsporidien (zum Beispiel Encephalitozoonose) eingesetzt werden.

Es bewirkt wie alle Benzimidazole ein Verhungern und Ausscheiden der Tiere hauptsächlich durch Störung der Glucoseaufnahme und verhindert die Bildung fruchtbarer Eier durch gestörte Ausbildung des Spindelapparates und Stoffwechselstörung.

Albendazol wird peroral verabreicht. Der Einsatz während der Schwangerschaft ist kontraindiziert.

Albendazol wird wohl aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit schlecht aus dem Verdauungstrakt aufgenommen. In Verbindung mit fettigen Mahlzeiten eingenommen erhöht sich die Aufnahme um etwa Faktor 5. Es wird bereits beim ersten Leber-Durchgang großenteils zu Albendazolsulfoxid verstoffwechselt und taucht selber praktisch nicht im Blutplasma auf. Die Wirkung gegen im Gewebe lebende Würmer wird hauptsächlich dem Sekundärstoff zugeschrieben. Er hält sich mit einer Halbwertszeit von 8,5 Stunden im Blut und wird dann hauptsächlich in der Galle abgebaut.[3]

Albendazol wurde als Thiabendazol-Derivat zunächst für die Veterinärmedizin entdeckt und 1981 zur Behandlung von Wurminfektionen eingeführt.[4]

Handelsnamen

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Eskazole (A, D, EU u. a.), Valbazen ad us.vet. (D, CH), Zentel (CH)

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  • Eintrag zu Albendazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Albendazole, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b c d The Stationery Office (Hrsg.): British Pharmacopoeia 2009. London 2008 (englisch).
  3. ↑ GlaxoSmithKline (Hrsg.): Zentel (Albendazole) Product Information. 3. Auflage. 2011 (englisch, com.au [PDF]).
  4. ↑ J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline: The efficacy of anthelminthics: past, present, and future. In: World Health Organization (Hrsg.): Controlling disease due to helminth infections. Genf 2004, ISBN 978-92-4156239-3, S. 143 ff. (englisch, who.int [PDF]).