Allobarbital

Strukturformel
Strukturformel von Allobarbital
Allgemeines
Freiname Allobarbital
Andere Namen
  • 5,5-Di-2-propenyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
  • 5,5-Diallylbarbitursäure
Summenformel C10H12N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-43-7
EG-Nummer 200-140-4
ECHA-InfoCard 100.000.129
PubChem 5842
DrugBank DB13577
Wikidata Q418905
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA21

Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 208,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

leicht löslich in Ethanol und heißem Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[3]
Toxikologische Daten

127,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allobarbital oder Diallylbarbitursäure ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Barbiturate. Es hat eine stark sedierende Wirkung. Allobarbital wurde 1912 von CIBA patentiert[4] und als Schlafmittel (Dial, 1921 von L. Bogendörfer[5] intravenös angewendet[6]) sowie als Bestandteil von Schmerzmitteln (Cibalen, Cibalgin)[7] verwendet. Es zählt zu den Barbituraten mit mittellanger Wirkungsdauer (2–8 h).[8] Wegen der geringen therapeutischen Breite, dem Nebenwirkungsprofil sowie dem Suchtpotential unterliegt es inzwischen der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung. Es ist seit 1992 in der BRD und der Schweiz nicht mehr als Schlafmittel zugelassen.

Rechtsstatus

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Allobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

International fällt Allobarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
  2. ↑ Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  3. ↑ a b Datenblatt 5,5-Diallylbarbituric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Allobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  5. ↑ L. Bogendörfer: Über lösliche Schlafmittel der Barbitursäurereihe. In: Schweizer medizinische Wochenschrift. Band 54, 1924, S. 437 ff.
  6. ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.
  7. ↑ Rote Liste 1969, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1969
  8. ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7