Alphenal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alphenal
Andere Namen	5-Phenyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinan-2,4,6-trion Phenallymal Prophenal
Summenformel	C13H12N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-43-5 EG-Nummer 204-089-9 ECHA-InfoCard 100.003.718 PubChem 8274 ChemSpider 7975 Wikidata Q414954
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	244,25 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156,5 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,720 g·l^−1 bei 25 °C),[2] Benzol, DMSO gut löslich in Ethanol, Diethylether [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​315​‐​319 P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​405[3]
Toxikologische Daten	265 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][2] 280 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[4][2] 233 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.p.)[5][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alphenal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Barbiturate, das früher als Sedativum und Schlafmittel eingesetzt wurde.^[6] Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und hat primär antikonvulsive Wirkung, weshalb es gelegentlich auch zur Behandlung der Epilepsie oder von Konvulsionen Verwendung fand. Derzeit sind keine Arzneimittel auf der Basis von Alphenal mehr auf dem Markt, in Deutschland ist es nicht mehr zugelassen.

Einzelnachweise

1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 978-0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 424.
2. Eintrag zu Phenallymal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8274)
3. Eintrag zu Alphenal bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. Dezember 2021 (PDF).
4. Farmaco, Edizione Scientifica. 17, 390 (1962).
5. Svensk Farmaceutisk Tidskrift. (Swedish Journal of Pharmacy.) Vol. 56, S. 31, 1952.
6. WHO: WHO Expert Committee on Drug Dependence. (PDF; 2,3 MB) 32. Report, Genf, 1987, S. 42.

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