Aminale

Aminale
Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.)
Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.).

Aminale (Synonym: N,N-Acetale) bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie enthalten als charakteristisches Strukturelement zwei Aminogruppen, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Es handelt sich somit um geminale Diamine.

Synthese

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Die folgende Reaktion zeigt ein Beispiel für die Bildung eines Aminals aus dem sekundären Amin Morpholin und Benzaldehyd:[1]

Synthese aines Aminals aus Benzaldehyd und Morpholin
Synthese aines Aminals aus Benzaldehyd und Morpholin

Die Bildung des Aminals erfolgt unter Wasserabspaltung.

Reaktivität

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Aminale mit einem beweglichen Wasserstoffatom in β-Stellung zum Stickstoff spalten unter Wärmeeinwirkung ein Äquivalent Amin (HNR2) ab, dabei entsteht ein Enamin:

Synthese eines Enamins aus einem Aminal
Synthese eines Enamins aus einem Aminal

Siehe auch

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Commons: Aminals – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Conrad Weygand, G. Hilgetag: Organisch-chemische Experimentierkunst, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1970, S. 529.