Auranofin

Strukturformel
Struktur von Auranofin
Allgemeines
Freiname Auranofin
Andere Namen

(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosato)(triethylphosphan)gold (IUPAC)

Summenformel C20H34AuO9PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34031-32-8
EG-Nummer 251-801-9
ECHA-InfoCard 100.047.077
PubChem 16667669
DrugBank DB00995
Wikidata Q421230
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01CB03

Wirkstoffklasse

Goldpräparat

Eigenschaften
Molare Masse 679,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110–111 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 280[2]
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Auranofin (Handelsname: Ridaura) ist eine organische Goldverbindung, die als Arzneistoff in der Basistherapie chronischer, fortschreitender Polyarthritis verwendet wird. Sie wird heute nur noch in Ausnahmefälle bei Versagen anderer Basistherapeutika wie Methotrexat eingesetzt.

Der Wirkungsmechanismus der Substanz ist nicht bekannt, vermutet wird jedoch, dass Auranofin an Cysteinreste im katalytischen Zentrum von proinflammatorischen Transkriptionsfaktoren z. B. von AP-1 und NF-κ-B bindet und so deren Bindung an ihre DNA-Konsensussequenzen verhindert. Dadurch wird die Expression von Entzündungsmediatoren reduziert. Diskutiert wird auch darüber, ob das Gold mit den SH-Gruppen reagiert.

Auranofin ist oral (in Tablettenform) anwendbar und wurde erstmals 1982 zugelassen.[3] Das Fertigarzneimittel ist in vielen Ländern der EU erhältlich.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Auranofin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Auranofin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juli 2018 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ WHO Drug Information (PDF; 5,7 MB), Vol. 2, Nr. 1 (1988), S. 7.