Pepper ist der jüngste von drei Brüdern. Während seiner Kindheit baute sich seine Familie ein 15 Meter (50 Fuß) langes Boot, auf dem sie fünf Jahre lang den Süd-Pazifik bereiste. Pepper erhielt daher keine reguläre Schulbildung, er besuchte entweder schwerpunktmäßig spezielle Kurse oder war vorübergehend an öffentlichen Schulen. Nach fünf Jahren kehrte die Familie nach Kanada zurück.[1]
Pepper besuchte eine High School, war während dieser Zeit aber vor allem an Kunst und Sport interessiert und spielte Volleyball und Rugby. 1988 beendete er die High School und wollte zunächst Grafikdesign studieren. Er änderte seine Pläne, nachdem er mit dem „Vancouver Actors Studio“ in Kontakt kam.[2]
Seine erste Rolle erhielt Pepper in der Fernsehserie Madison im Jahr 1993. Danach spielte er in zahlreichen Serien meist kleinere Rollen, z. B. in der Folge Reise durch das Zeitloch (engl. Titel: Summer of Love) in der Serie Sliders. Größere Aufmerksamkeit erlangte er 1998 mit der Rolle des Scharfschützen Private Jackson in Steven Spielbergs Kriegsdrama Der Soldat James Ryan an der Seite von Tom Hanks. Im selben Jahr folgte eine Nebenrolle in Tony ScottsDer Staatsfeind Nr. 1, bevor er im darauffolgenden Jahr in der Stephen-King-Verfilmung The Green Mile erneut mit Tom Hanks vor der Kamera stand. Im Jahr 2000 verkörperte er in dem Science-Fiction-Film Battlefield Earth – Kampf um die Erde den Gegenspieler von John Travolta. Der Streifen wurde jedoch zu einem der größten Filmflops aller Zeiten und Pepper als Schlechtester Nebendarsteller mit einer Goldenen Himbeere ausgezeichnet.
Pepper ist verheiratet und Vater einer Tochter. Mittlerweile hat der gebürtige Kanadier zusätzlich die US-amerikanische Staatsbürgerschaft angenommen.[5]
↑Leo Awards, 2004 Winners. Leo Awards, 2004, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 28. April 2021; abgerufen am 27. Juni 2020 (englisch).Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.leoawards.com