Benzylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylalkohol
Andere Namen	Phenylmethanol (IUPAC) Phenylcarbinol BnOH BENZYL ALCOHOL (INCI)[1] E 1519[2]
Summenformel	C7H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-51-6 EG-Nummer 202-859-9 ECHA-InfoCard 100.002.600 PubChem 244 ChemSpider 13860335 DrugBank DB06770 Wikidata Q52353
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX06
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm^−3 (20 °C)[4]
Schmelzpunkt	−15 °C[4]
Siedepunkt	206 °C[4]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[4] 0,125 hPa (25 °C)[4] 0,63 hPa (45 °C)[4] 1,8 hPa (60 °C)[4]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (40 g·l^−1 bei 20 °C)[4] löslich in Ethanol und Diethylether[3] mischbar mit aromatischen Lösungsmitteln, Leinöl und Ricinusöl[3]
Brechungsindex	1,5396 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​319 P: 301+312+330​‐​304+340+312​‐​305+351+338[4]
MAK	noch nicht eingestuft[4]
Toxikologische Daten	1230 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylalkohol oder Phenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Verwendung findet er als Duft- und Aromastoff.

Vorkommen

Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent im ätherischen Öl der Jasminblüten vor

Benzylalkohol kommt bis zu 6 Prozent in Jasminblütenöl vor,^[3] ist aber unter anderem auch in Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[7] den Ölen von Nelken,^[3] Goldlack,^[3] Schwarznuss (Juglans nigra),^[7] Mädesüß (Filipendula ulmaria),^[7] Tee (Camellia sinensis),^[7] in den Blüten von Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis),^[7] Strauß-Narzissen (Narcissus tazetta),^[7] und Wiesenklee (Trifolium pratense),^[7] in den Blätter von Ysop (Hyssopus officinalis)^[7] und Stevia (Stevia rebaudiana ),^[7] sowie in Perubalsam^[3] und Styrax^[3] enthalten.

Darstellung

Benzylalkohol kann durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Alkalicarbonaten oder durch Reduktion von Benzaldehyd synthetisiert werden.^[8][9]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 206 °C.^[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,47713, B = 1738,9 und C = −89.559 im Temperaturbereich zwischen 395 und 478 K.^[10] Die Verbindung schmilzt bei −15,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,79 kJ·mol⁻¹.^[11] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,94 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,00 J·g⁻¹·K⁻¹.^[12] Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Mit Wasser wird ein bei 99,9 °C azeotrop siedendes Gemisch gebildet, das 9,0 Ma% Benzylalkohol enthält.^[9]

Chemische Eigenschaften

Benzylalkohol wird durch den Sauerstoff der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert. Beim Erhitzen mit dehydratisierend wirkenden Stoffen wie Aluminiumoxid wird Dibenzylether, Toluol und Benzaldehyd gebildet. Dibenzylether kann auch in Gegenwart von starken Säuren und Basen erhalten werden.^[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylalkohol bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 94 °C.^[4][13] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,22 Volumenprozent (55 g/m³), der untere Explosionspunkt bei 88 °C.^[4][13] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.^[4][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es ist ein wichtiges Lösemittel in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für Kugelschreiberpasten, Färbereihilfsmittel und Desinfektionsmittel, Entwicklungsbeschleuniger in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von Estern. Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa Essigsäurebenzylester und Benzoesäurebenzylester. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.^[14]

Es löst Celluloseester, Celluloseether, Fette, Öle und Harze, ist zugelassenes Extraktionslösemittel und reaktives Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von Abbeizern, vielen essentiellen Pflanzenölen und wird als Viskositätsregulanz verwendet.

In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 1519 als Trägerstoff für die Herstellung von Aromen für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für Benzoesäure und Benzoate zusammengenommen. Benzylalkohol gilt in solchen Konzentrationen als unbedenklich, ist jedoch als Allergen bekannt.

Benzylalkohol-Lotion gegen Kopfläuse

Benzylalkohol wird in Arzneimitteln gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis) eingesetzt. Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen vorübergehend nicht mehr schließen. Mit Ölen können dann die Atemwege verstopft und so die Läuse durch Ersticken abgetötet werden.

Unter dem Handelsnamen Ulesfia^® hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA 2009 die Marktzulassung für ein Mittel zur Behandlung von Kopfläusen erteilt, welches als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und 5 % Mineralöl enthält.^[15] Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen Nissen wirkt. In einer Studie mit mehr als 600 Probanden waren nach 14 Tagen 75 % der Probanden lausfrei gegenüber 15 % in der Kontrollgruppe (wirkstofffreie Lotion).^[16] Als Nebenwirkungen können Reizungen der Haut und Augen auftreten.^[17]

Sicherheitshinweise

Benzylalkohol wirkt haut- und schleimhautreizend. Er ist schädlich bei Verschlucken und Einatmen und verursacht schwere Augenreizungen.^[17]

Benzylalkohol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzylalkohol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[18][19] Darin wurde eine RMOA (Regulatory management option analysis) sowie eine Einstufung als Acute Tox 4, Eye Irrit. 2 und Skin Sens. 1B mit den H-Sätze 302​‐​319​‐​317 empfohlen.

Die Empfehlung wurde im Juli 2022 angenommen und wurde im Rahmen der 21. Adaptation to Technical Progress Ende 2023 übernommen und im Laufe des Jahres 2025 bindend.^[20]

Die Ermittlung von Messdaten zur Exposition gegenüber Benzylalkohol am Arbeitsplatz erfolgt nach den Kriterien des Messsystems Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger (MGU). Zur Bestimmung von Benzylalkohol in der Luft wird mittels einer Probenahmepumpe mit Röhrchenhalter ein definiertes Luftvolumen durch ein Aktivkohleröhrchen gesaugt. Nach Extraktion mit Methanol/Dichlormethan/Kohlenstoffdisulfid im Verhältnis 2 : 1 : 1 erfolgt gaschromatographisch die qualitative und quantitative Bestimmung mit einem Flammenionisationsdetektor (FID). Die quantitative Bestimmung wird nach der Methode des internen Standards durchgeführt. Die Bestimmungsgrenze beträgt 2 mg/m³ bei 40 l Probeluftvolumen.^[21]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Februar 2020.
2. Eintrag zu E 1519: Benzyl alcohol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
3. Eintrag zu Benzylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
4. Eintrag zu Benzylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2020. (JavaScript erforderlich)
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
6. Eintrag zu Benzyl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. BENZYL-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
8. R. J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2007, S. 140 (englisch).  zitiert in der PubChem-Datenbank: 244
9. F. Brühne, E. Wright: Benzyl Alcohol, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a04_001.
10. Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure--Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
11. Acree, W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37–56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.
12. Nichols, N.; Wads, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 3. Some benzene derivatives in aqueous solution in J. Chem. Thermodyn. 7 (1975) 329–336.
13. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Januar 2022.
14. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
15. FDA Label für ULESFIA. (PDF; 93,3 kB) Food and Drug Administration FDA, 9. April 2009, S. 5, abgerufen am 24. Juli 2021 (englisch). 
16. Terri L. Meinking, Maria E. Villar, Maureen Vicaria, Debbie H. Eyerdam, Diane Paquet, Kamara Mertz-Rivera, Hector F. Rivera, Javier Hiriart, Susan Reyna: The Clinical Trials Supporting Benzyl Alcohol Lotion 5 % (Ulesfia): A Safe and Effective Topical Treatment for Head Lice (Pediculosis Humanus Capitis). In: Pediatric Dermatology. Band 27, Nr. 1, Januar 2010, S. 19, doi:10.1111/j.1525-1470.2009.01059.x (englisch). 
17. Substance information Benzyl alcohol. ECHA, abgerufen am 16. November 2017. 
18. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
19. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): benzyl alcohol, abgerufen am 6. März 2022.
20. EU: Delegierte Verordnung (EU) 2024/197 der Kommission vom 19. Oktober 2023 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 hinsichtlich der harmonisierten Einstufung und Kennzeichnung bestimmter Stoffe, abgerufen am: 3. April 2024
21. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA):: MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Benzylalkohol. Abgerufen am 11. Juli 2023. 

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4336686-7 (lobid, OGND)