Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin
Andere Namen	Pentamethylethylentriamin Methylbis(2-dimethylaminoethyl)amin N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyl­diethylentriamin PMDTA
Summenformel	C9H23N3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3030-47-5 EG-Nummer 221-201-1 ECHA-InfoCard 100.019.275 PubChem 18196 ChemSpider 17187 Wikidata Q965311
Eigenschaften
Molare Masse	173,30 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,829 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	< −18 °C[1]
Siedepunkt	199 °C[1]
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,442 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314 P: 280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	232 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 1350 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin kann aus Diethylentriamin durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion unter Einsatz von Formaldehyd und Ameisensäure gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle \mathrm {[H_{2}N(CH_{2})_{2}]_{2}NH+5\ CH_{2}O+5\ HCO_{2}H} }$ ${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow [Me_{2}NCH_{2}CH_{2}]_{2}NMe+5\ CO_{2}+5\ H_{2}O} }$

Eigenschaften

Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.^[1]

Verwendung

Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin wird als Ligand für verschiedene wissenschaftliche Studien (zum Beispiel bei lithiumorganischen Verbindungen) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C, Zündtemperatur 155 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyldiethylenetriamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
3. Eintrag zu Bis(2-dimethylaminoethyl)(methyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. A. Marxer, K. Miescher: Über die stufenweise Quaternisierung von aliphatischen Polyaminen. Neue Verbindungen mit ganglienblockierender Wirkung. In: Helvetica Chimica Acta. 34, 1951, S. 924, doi:10.1002/hlca.19510340327.