Brittany wuchs in Milwaukee im Bundesstaat Wisconsin auf. Bevor sie ihre Karriere als Stripperin und Fotomodell startete, war sie in einem Schönheitssalon in ihrer Heimatstadt beschäftigt. Bei Fotoaufnahmen für das Männermagazin Hustler traf sie 1995 Jenna Jameson, die ihr den Einstieg ins Pornogeschäft ermöglichte. Ihr erster Pornofilm wurde 1996 veröffentlicht und trägt den Titel Internal Affairs. Brittany Andrews erhielt für ihre erste Darstellung eine Nominierung für den AVN Award. In den folgenden Jahren etablierte sie sich in der Branche und arbeitete weiterhin als Fotomodell für zahlreiche Männermagazine.
Neben ihrer Pornokarriere moderierte sie verschiedene Formate fürs Kabelfernsehen, unter anderem für den Sender Playboy TV. Sie besitzt die Firma Britco Pictures und produzierte unter diesem Label ihre eigenen Pornofilme und führte auch teilweise Regie. Sie ist für ihre Darstellungen als MILF in Filmen des gleichnamigen Genres und in Strap-On-Filmen bekannt. Im Februar 2008 zog sie sich aus dem aktiven Geschäft zurück.[2] Im gleichen Jahr wurde sie in die AVN Hall of Fame aufgenommen.[3] Im Jahr 2010 kehrte sie zurück und spielte die Rolle der Samantha in Sex and the City – The XXX Parody, einer Pornoparodie auf die TV-Serie Sex and the City.[4] Danach drehte sie Szenen für MILF-Produktionen des Studios Brazzers und spielte eine Rolle in der Pornoparodie Deadpool XXX: A Porn Parody.