Butachlor
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide_200.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butachlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H26ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
157 °C (7,00 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.[3][4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,[3] die gering löslich in Wasser ist.[2] Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.[5] Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.[5] Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.[6]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Butachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Butachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Butachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Oktober 2012.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.