Calone

Strukturformel
Allgemeines
Name	Calone
Andere Namen	7-Methylbenzo[b][1,4]dioxepin-3-on 7-Methyl-1,5-benzodioxepin-3-on Watermelon Ketone
Summenformel	C10H10O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28940-11-6 EG-Nummer 249-320-4 ECHA-InfoCard 100.044.823 PubChem 120101 ChemSpider 107218 Wikidata Q2934355
Eigenschaften
Molare Masse	178,187 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest, weiße Kristalle[1]
Schmelzpunkt	38–41 °C[1]
Siedepunkt	158 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Dipropylenglycol[1] wenig löslich in heißem Wasser, kaum löslich in kaltem Wasser (471,5 mg·l^−1 bei 25 °C)[1] nahezu unlöslich in Paraffinöl[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301​‐​330​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1556 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Calone oder Methylbenzodioxepinon, im Englischen auch Watermelon Ketone, Handelsname Calone 1951, wurde 1966 bei der Firma Pfizer entdeckt. Man verwendet es zur Erzeugung des Gerucheindrucks von frischer Seeluft und Meeresnuancen. Calone hat eine ähnliche Struktur wie einige alicyclische C₁₁-Kohlenwasserstoffe, z. B. Ectocarpene, die von Braunalgen als Pheromone ausgeschieden werden.

Herstellung

Eine industrielle Synthese geht vom 4-Methylbrenzcatechin aus, das im ersten Schritt durch eine Wiliamson-Reaktion in Gegenwart von Natriummethylat mit Bromessigsäuremethylester verethert wird. Mittels Natriumhydrid erfolgt in einer Dieckmann-Kondensation anschließend der Ringschluss. Die Zielverbindung resultiert dann nach einer Verseifung und anschließender säurekatalisierten Decarboxylierung.^[2]

Eine neuere Synthese erfolgt als einstufige Variante aus 1,3-Dichloraceton und 4-Methylbrenzcatechin in Gegenwart von Triethylamin und Kaliumiodid.^[3]

Verwendung

Calone ist ein ungewöhnlicher Duftstoff, der einen Geruch nach „Seebrise“ mit leichten floralen Anklängen hat. Es wurde seit den 1980er-Jahren in mehreren Parfüms wegen seines speziellen Geruchs eingesetzt, speziell in der Welle des Marinetrends in den USA in den beginnenden 1990er-Jahren.^[4]

Eine Auswahl von Calone enthaltenden Parfüms:^[5]

• Sun Men (Jil Sander)
• Hugo Element (Hugo Boss)
• Sun Bath (Jil Sander)
• My Land (Trussardi)
• Mare Pacifico (Linari)
• Eternity Summer 2013 (Calvin Klein)
• Zeitgeist (J.F. Schwarzlose Berlin)
• New West for Her (Aramis)
• Neroli 36 (Le Labo)
• Musc Monoï (Parfums de Nicolaï)
• Oriental Essences – Fleurs de L’Himalaya (Rituals)
• L’Eau d’Issey City Blossom (Issey Miyake)
• Summer Sailing (Clean)
• Eau Simple de Concombre (Phaedon)
• Kenzo Homme Fresh (Kenzo)
• Eryo Blue von Yves Rocher
• Acqua di Giò (Armani)
• Méditerranée (Molinard)

Weblinks

• Strukturformeln ausgesuchter Duftstoffe
• Watermelonketon

Einzelnachweise

1. The Good Scents company, abgerufen am 26. Oktober 2015.
2. Kraft, P.; Bajgrowicz, J.A.; Denis, C.; Fráter, G.: Allerlei Trends: die neusten Entwicklungen in der Richstoffchemie in Angew. Chem. 112 (2000) 3106–3138, doi:10.1002/1521-3757(20000901)112:17<3106::AID-ANGE3106>3.0.CO;2-P.
3. Patent CN102584781: Method for preparing and purifying calone. Veröffentlicht am 20120718, Erfinder: Yue, Zhizhou; Liang, Yukun; Xu, Bo.‌
4. Beschreibung von Calone in Parfumo, abgerufen am 31. Oktober 2015.
5. Calone in Parfumo (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 8. November 2015.