Camphen

Strukturformel
Struktur von (+)-Camphen  Struktur von (−)-Camphen
(+)- bzw. D-Camphen (links) und (−)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name Camphen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan
  • CAMPHENE (INCI)[1]
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-234-8
ECHA-InfoCard 100.001.123
PubChem 6616
ChemSpider 6364
DrugBank DB15917
Wikidata Q416775
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt
  • 52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][3]
  • 51–52 °C [(RS)-Camphen][3]
Siedepunkt

158–159 °C[2]

Dampfdruck

21,5 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5441 (54 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​319​‐​410
P: 210​‐​240​‐​241​‐​264​‐​273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C10H16. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung

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(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.[5]

Eigenschaften

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Stäbchenmodell von (+)-Camphen

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

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Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[6] Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[6] Salbei (Salvia officinalis),[6] Pfeffer (Piper nigrum),[6] Wacholder,[7] Ptychopetalum olacoides,[6] Ysop (Hyssopus officinalis),[6] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[6] Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),[6] Eukalyptus-Arten,[6] Petersilie (Petroselinum crispum),[6] Koriander (Coriandrum sativum),[6] Lorbeer ( Laurus nobilis),[6] Baldrian (Valeriana officinalis),[6] Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),[6] Thymian (Thymus vulgaris),[6] Oregano (Origanum vulgare),[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),[6] oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)[6] und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

  • Ingwer
    Ingwer
  • Pfeffer
    Pfeffer
  • Wacholder
    Wacholder
  • Ross­kastanie
    Ross­kastanie
  • Ysop
    Ysop

Verwendung

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Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
  4. ↑ a b Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s CAMPHENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
  7. ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.