Carbendazim

Strukturformel
Strukturformel von Carbendazim
Allgemeines
Name Carbendazim
Andere Namen
  • Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat
  • N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester
  • 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol
  • BMC
  • Carbendazol
  • Derosal
  • Bavistin
Summenformel C9H9N3O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 234-232-0
ECHA-InfoCard 100.031.108
PubChem 25429
ChemSpider 23741
DrugBank DB13009
Wikidata Q418607
Eigenschaften
Molare Masse 191,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

302–307 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,09 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)[1]
  • schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​340​‐​360FD​‐​410
P: 201​‐​280​‐​273​‐​391​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

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Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[6]

Synthese von Carbendazim
Synthese von Carbendazim

Eigenschaften

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Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf. So ist es beispielsweise der Hauptmetabolit der Fungizide Thiophanat-methyl und Benomyl.[3]

Verwendung und Zulassung

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Carbendazim war von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es vor allem im Getreideanbau verwendet. Die Zulassung des Wirkstoffs lief Ende 2014 EU-weit aus, konnte auf nationaler Ebene noch bis Mitte 2016 verlängert werden. In der Schweiz wurde die Zulassung Carbendazim-haltiger Präparate im Jahr 2016 zurückgezogen. Produkte, welche den Wirkstoff enthalten, konnten mit einer Aufbrauchfrist noch bis Ende 2018 eingesetzt werden.[7][8][9] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise

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Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
  3. ↑ a b c d Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim, abgerufen am 19. November 2014.
  4. ↑ Eintrag zu Carbendazim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 10605-21-7), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. (XLSX; 39 kB) Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV, 23. August 2023, abgerufen am 4. Dezember 2023.
  8. ↑ Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel mit Ausverkaufs- und Verwendungsfristen. (XLSX; 77 kB) Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV, 18. September 2023, abgerufen am 4. Dezember 2023.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Dezember 2023.