Strukturformel | ||||||||||||||||
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Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Carvon | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | ||||||||||||||||
Dichte |
etwa 0,965 g·cm−3[4] | |||||||||||||||
Siedepunkt |
etwa 230 °C[4] | |||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)[2] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.
Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
Enantiomere von Carvon | ||
Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon |
Andere Namen | D-(+)-Carvon | L-(−)-Carvon |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 |
99-49-0 (Racemat) | ||
EG-Nummer | 218-827-2 | 229-352-5 |
202-759-5 (Racemat) | ||
ECHA-Infocard | 100.017.117 | 100.026.684 |
100.002.508 (Racemat) | ||
PubChem | 16724 | 439570 |
7439 (Racemat) | ||
FL-Nummer | 07.146 | 07.147 |
07.012 (Racemat) | ||
Wikidata | Q27889969 | Q27089417 |
Q416800 (Racemat) | ||
Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel |
farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze |
Siedepunkt | 228–230 °C[2] | 230–231 °C[3] |
Löslichkeit | schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[2] | praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3] |
LD50 | 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[6] | 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[7] |
In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %),[8] Dill[9][8] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze[10][8] und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).[8]
(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[11][12] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[13]
Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.[14]
Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.[8]
(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[15]