Cefacetril

Strukturformel
Struktur von Cefacetril
Allgemeines
Freiname Cefacetril
Andere Namen
  • Celospor
  • (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Cefacetrilum (Latein)
Summenformel C13H13N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 233-508-8
ECHA-InfoCard 100.030.449
PubChem 91562
ChemSpider 82675
DrugBank DB01414
Wikidata Q4919176
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB10

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese der Bakterien

Eigenschaften
Molare Masse 339,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,43 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Cefacetril-Natrium

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3700 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefacetril ist ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation, welches in der Veterinärmedizin als Injektionspräparat zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird.[2][4] Derzeit sind in Deutschland keine Tierarzneimittel verfügbar, die Cefacetril als wirksamen Bestandteil enthalten.

Indikation

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Cefacetril wird vorwiegend bei Rindern zur Behandlung von Euterinfektionen verwendet.[4]

Wirkungsprinzip

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Cefacetril hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien, indem es an spezifische Penicillin-bindende Proteine innerhalb der bakteriellen Zellwand bindet und damit die Zellwandsynthese der Bakterien unterbindet.[1]

Das Antibiotikum zeigt eine hohe Aktivität gegen grampositive Bakterien wie Straphylokokken und Streptokokken und eine weniger starke Aktivität gegen gramnegative Erreger wie E. coli, Klebsiella und Salmonellen. Gegen Infektionen, die durch Pseudomonas, Listerien und Keime mit Resistenz gegen Penicilline und Cephalosporine hervorgerufen werden, zeigt Cefacetril keine oder nur eine schwache Aktivität.[4]

Applizierung

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Cefacetril wird parenteral verabreicht, da bei oraler Gabe des Antibiotikums nur ein geringer Prozentsatz des Wirkstoffes vom Verdauungstrakt aufgenommen wird.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Cefacetrile in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 4. Januar 2019.
  2. ↑ a b Datenblatt Cefacetrile sodium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2019 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Cefacetril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2019.
  4. ↑ a b c d Cefacetrile Summary Report (2). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 2000, archiviert vom Original am 26. Mai 2020; abgerufen am 4. Januar 2019.