Cefotaxim

Strukturformel
Struktur von Cefotaxim
Allgemeines
Freiname Cefotaxim
Andere Namen
  • 7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)-cephalosporansäure
  • (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel C16H17N5O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 264-299-1
ECHA-InfoCard 100.058.436
PubChem 5742673
ChemSpider 4674877
DrugBank DB00493
Wikidata Q417968
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DD01

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika
(Cephalosporin der 3. Generation)

Eigenschaften
Molare Masse 455,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefotaxim ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation. Nach der Gruppeneinteilung des Paul-Ehrlich-Instituts gehört es zu der Gruppe 3a der parenteralen Cephalosporine.[3]

Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese.

Wirkspektrum

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Im Gegensatz zu den Cephalosporinen der Gruppe 1 (z. B. Cefazolin) wirkt Cefotaxim besser gegen gramnegative Bakterien, wie beispielsweise Gonokokken, Meningokokken und Enterobacteriaceae. Cefotaxim ist jedoch im Vergleich zu den anderen Vertretern seiner Gruppe 3a (Ceftriaxon, Ceftizoxim, Cefmenoxim) relativ schlecht wirksam gegen Pseudomonas.

Cefotaxim blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen.[4] Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.[4]

Indikationen

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Cefotaxim, als Cefotaxim-Natrium im Präparat Claforan von Hoechst[5] angeboten, mit seinem breiten Spektrum ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen wie Pneumonie, Sepsis oder Meningitis geeignet. Die Wirkungslücken werden vor allem in Kombination mit einem Aminoglykosid oder Acylaminopenicillin geschlossen. Des Weiteren ist Cefotaxim zur Therapie der Neuroborreliose geeignet.

Handelsnamen

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Monopräparate

Claforan (D, A), diverse Generika (D, A)

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  • Eintrag zu Cefotaxim bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Literatur

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  • Thomas Karow, Ruth Lang: Pharmakologie und Toxikologie. 2003.
  • Eckard Oberdisse (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. Springer, Berlin u. a. 1997, ISBN 3-540-61953-4.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Cefotaxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Cefotaxim in der DrugBank der University of Alberta.
  3. ↑ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
  4. ↑ a b Britta Kasten, Ralf Reski: β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150 (1997), S. 137–140; doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9.
  5. ↑ Claforan: das Antibiotikum von Hoechst für die Soforttherapie. In: Der Anaesthesist. Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. A30–A31.