Chalkon

Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Chalkon (Begriffsklärung) aufgeführt.

Strukturformel
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
Kurzbeschreibung	blassgelbe Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-41-7 (Isomerengemisch) 614-47-1 [(E)-Isomer] EG-Nummer 202-330-2 ECHA-InfoCard 100.002.119 PubChem 637760 ChemSpider 553346 Wikidata Q899416
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm^−3 [1]
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer)[2] 57,5 °C (Gemisch)[3]
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch)[3]
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff[1] wenig löslich in Ethanol[1] praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l^−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	56 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch)[5] > 500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[6] 1048 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.^[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.^[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).^[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

• 
  Lokanten bei Chalkonen
• 
  Xanthohumol ist ein Bitterstoff aus Hopfen

Siehe auch

• Anthocyane: Eigenschaften
• Anthocyane: Biosynthese
• Flavonoide: Biosynthese
• Moose: Inhaltsstoffe
• Phlorizin
• Zimtsäure: Biosynthese

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 637760)
3. Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 637760)
4. Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
6. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
7. José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
8. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen am 26. August 2008.