Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Chavicol (Trivialname) | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H10O | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,0175 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
16 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
237 °C[1] | ||||||||||||||||||
pKS-Wert |
10,23 (bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,5441[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.
Es kommt natürlich im Öl des Basilikums,[1] des Betelpfeffers[1] und im Öl des Bays[3] vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum).[4] Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %[5] im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt.[1] Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor.[3] In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.[6] Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.[1]
Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.[7][8]
Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.[9] Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.[1]