Chlorthiophos

Strukturformel
Strukturformel von Chlorthiophos
Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren
Allgemeines
Name Chlorthiophos
Andere Namen
  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylphosphorthioat
  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O-(2,5-dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylester
  • Celathion
Summenformel C11H15Cl2O3PS2
Kurzbeschreibung

gelb-braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21923-23-9
EG-Nummer 244-663-6
ECHA-InfoCard 100.040.588
PubChem 30859
ChemSpider 28629
Wikidata Q5103231
Eigenschaften
Molare Masse 361,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,345 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< 25 °C[1]

Siedepunkt

153–158 °C (0,017 hPa)[1]

Dampfdruck

0,53 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.[4][1]

Gewinnung und Darstellung

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Bei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.[2]

Isomere

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Das Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:

  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
  • O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
  • O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)

Zulassung

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Die Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.‌
  5. ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.