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Nach dem Besuch einer angesehenen Privatschule studierte er wie auch sein Vater William F. Buckley, Jr. in Yale. Dort war er Mitglied der Studentenverbindung Skull & Bones, aus der bekannte Politiker, Schriftsteller und Geschäftsleute hervortraten.
Nach seinen Studienjahren wurde er Chefredakteur des Esquire und Redenschreiber von George Bush senior. Aus diesen Erfahrungen entstand sein erstes Buch The White House Mess, das keinen großen Erfolg hatte. Erst mit seinem zweiten, 2005 unter demselben Titel verfilmten Buch Thank you for Smoking erregte er zum ersten Mal Aufsehen. Es folgten Bücher wie Little Green Men und Florence of Arabia.