Von 1993 bis 2006 war Ragan neben Chris Wollard Lead-Sänger der Post-Hardcore-BandHot Water Music aus Gainesville, Florida. 2006 entschied die Band, fortan nicht mehr gemeinsam zu spielen, und gründete ohne Ragan die Band The Draft. Ragan selbst begann eine Solokarriere, bei der er mit Akustikgitarre von Folk und Bluegrass beeinflusste Musik wie schon bei Rumbleseat, einem anderen Seitenprojekt von Hot Water Music, spielt. Seitdem brachte er eine Serie von Singles auf No Idea Records sowie mehrere Studio-, Live-Alben und 7"-Singles auf SideOneDummy und anderen Plattenlabels heraus. Anfang des Jahres 2008 tat sich Ragan wieder mit Hot Water Music zusammen. Sie spielten im selben Jahr einige Shows in den USA und in Europa. Seitdem tourt die Band wieder in unregelmäßigen Abständen und hat 2012 das Studioalbum Exister veröffentlicht.
Seit 2008 organisiert Ragan in den USA außerdem die Revival Tour. Bei dieser treten, neben Ragan selbst, weitere Musiker auf, die zumeist ebenfalls aus Punkrock-Bands stammen. Die Künstler spielen eigene Songs, Lieder ihrer jeweiligen Bands und Coverversionen im akustischen Gewand. 2011 fand dieses Event erstmals in Deutschland statt. Dabei wurde Ragan von Dave Hause (The Loved Ones), Dan Andriano (Alkaline Trio) und Brian Fallon (The Gaslight Anthem) mit Gitarre und Gesang, sowie Jon Gaunt an der Fiddle und Joe Ginsberg am Kontrabass begleitet.
2007: The 7-Inch Club #3, #4, #5, #6, #7 No Idea Records
2007: Between the Lines/Dream of a Miner´s Child – (7") SideOneDummy
2007: Ole Diesel/The World turned upside down – (7") Rat Patrol Records
2007: Work the Bank – (7") Hometown Caravan Records
2009: Break the Bread – (7") Hometown Caravan Records
2009: Gold Country Picture Disc – (Picture 7") SideOneDummy
2012: Chuck Ragan & the Refugio Kids & Friends (7") Uncle M (Benefizprojekt für das REFUGIO München, Beratungs- und Behandlungszentrum für Flüchtlinge und Folteropfer)
2012: Saw Blade – (7") SideOneDummy
Chuck Ragan brachte insgesamt sieben Singles, eine pro Monat, auf den Markt, die zusammen den Titel "The 7-Inch Club" tragen. Nur Käufer, die das gesamte Set vorbestellt hatten, erhielten Kopien der Singles. Die gesammelten Singles wurden ebenfalls auf einer CD namens The Blueprint Sessions veröffentlicht, die der letzten Lieferung von The 7-Inch Club beilag.