Cis-9-Tricosen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-9-Tricosene_Structural_Formula_V1.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | cis-9-Tricosen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H46 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 322,61 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,806 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,453 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
cis-9-Tricosen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffe.
Vorkommen
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cis-9-Tricosen kommt natürlich als Sexualpheromon der weiblichen Stubenfliege (Musca domestica) vor. Die Verbindung wurde auch in verschiedenen anderen Insekten nachgewiesen. Es bildet im Gemisch mit dem isomeren cis-7-Tricosen eine Komponente des weiblichen Sexualpheromons des Kurzflügelkäfers Aleochara curtula.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-9-Tricosen kann durch Reaktion von 1-Decen mit 1-Tetradecen gewonnen werden.[5] Es kann auch durch Reaktion von cis-1-Brom-9-octadecen mit einer Gilman-Reagenz wie (C5H11)2CuLi gewonnen werden.[6] Mit einer hohen Enantionmerenreinheit kann es durch eine Instant-Ylide Reaktion gewonnen werden.[7] Die Biosynthese in der Stubenfliege erfolgt aus Nervonsäure.[8]
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Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-9-Tricosen ist eine farblose, sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-9-Tricosen kann in Ködern zur Bekämpfung der Stubenfliege eingesetzt werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu cis-9-Tricosen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt (Z)-9-Tricosene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2015 (PDF).
- ↑ Eintrag zu cis-tricos-9-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Muscalur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2015.
- ↑ Royal Society Of Chemistry, C. Kemball: Catalysis. Royal Society of Chemistry, 1977, ISBN 978-0-85186-534-8, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-801082-2, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly. In: Tetrahedron Letters. 26, 1985, S. 305, doi:10.1016/S0040-4039(01)80803-0.
- ↑ J. R. Reed, D. Vanderwel, S. Choi, J. G. Pomonis, R. C. Reitz, G. J. Blomquist: Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 91, 1994, S. 10000, doi:10.1073/pnas.91.21.10000.