Clofazimin

Strukturformel
Struktur von Clofazimin
Allgemeines
Freiname Clofazimin
Andere Namen
  • 2-(4-Chloranilino)-5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino-3,5-dihydrophenazin (IUPAC)
  • Clofaziminum (Latein)
Summenformel C27H22Cl2N4
Kurzbeschreibung

rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2030-63-9
EG-Nummer 217-980-2
ECHA-InfoCard 100.016.347
PubChem 2794
ChemSpider 21159573
DrugBank DB00845
Wikidata Q418611
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04BA01

Wirkstoffklasse

Lepramittel

Eigenschaften
Molare Masse 473,3964 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–212 °C[2]

pKS-Wert

8,51[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nur in Frankreich erhältlich.[4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamente (CAD).

Wirkmechanismus

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Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u. a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Clofazimine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 1. April 2016).
  5. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.