Cloxacillin

Strukturformel
Strukturformel von Cloxacillin
Allgemeines
Freiname Cloxacillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C19H18ClN3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-514-7
ECHA-InfoCard 100.000.468
PubChem 6098
ChemSpider 5873
DrugBank DB01147
Wikidata Q422219
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CF02, QJ51CF02, QS01AA90

Wirkstoffklasse

Isoxazolylpenicillin

Eigenschaften
Molare Masse 435,88 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cloxacillin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Die Substanz aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen. Cloxacillin wird heute vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt, in Deutschland ist kein Präparat für den Menschen im Handel.

Als Anwendungsgebiete werden vor allem Infektionen mit Penicillin-resistenten Staphylokokken angegeben, etwa Haut- und Weichteilinfektionen (Impetigo, Zellulitis, Pyomyositis), Endokarditis, Septikämie, Pneumonie, Osteomyelitis u. a. Das Wirkspektrum entspricht dem anderer Isoxazolylpenicilline, zu denen Oxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin zählen. Cloxacillin unterscheidet sich von Oxacillin durch ein zusätzliches Chloratom am Phenylring.

Cloxacillin ist in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.[2] Es kann intravenös oder oral verabreicht werden.

Handelsnamen

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  • Cloxapen, Tegopen, Orbenin (USA)
  • Tiermedizin: Aniclox, Cloxaben, Cloxamycin, Cloxin, Gelstamp, Klato clox, Mammin TS forte, Mastipent (Kombi), neoclox m.d. (Kombi), Orbenin, Penivet, Vetoscon, Vetriclox, Wedeclox
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  • Eintrag zu Cloxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Cloxacillin Natriumsalz Monohydrat. In: Produkte › Antibiotika. Merck, 2024. Auf SigmaAldrich.com, abgerufen am 26. Oktober 2024.
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF; 442 kB); abgerufen am 20. September 2012.