Coronarsäure

Strukturformel
Strukturformel von Coronarsäure
Vereinfachte Formel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Coronarsäure
Andere Namen
  • (9R,10S)-9,10-Epoxy-12-cis-octadecensäure (IUPAC)
  • Leukotoxin A
  • 18:1-delta-12c-9,10-O (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16833-56-0
PubChem 6246154
ChemSpider 4861048
Wikidata Q25323821
Eigenschaften
Molare Masse 296,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Coronarsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie ist ein Regioisomer der Vernolsäure.

Vorkommen

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Die Kronenwucherblume ist die erste Pflanze, in der Koronarsäure nachgewiesen wurde

Cornarsäure ist Bestandteil diverser pflanzlicher Samenöle. Zuerst isoliert wurde sie aus Samen der Kronenwucherblume, deren Öl bis zu 15,8 % der Verbindung enthält.[2][3] Frische Sonnenblumenkerne enthalten nur Spuren an Coronarsäure, der Gehalt nimmt aber bei Lagerung mit der Zeit zu.[4] Sonnenblumenöl enthält bis zu 4,4 % Coronarsäure.[5] Samen von einigen Unterarten der Arabischen Gummi-Akazie und einiger anderer Akazienarten enthalten zwischen 3 % und 9 % Coronarsäure.[3][6] Des Weiteren ist sie im Samenöl von Gartensalat (bis zu 16,9 %)[7], des Regenbaums (3–4 %)[8], Cephalocroton cordofanus (2 %)[9], der Einjährigen Spreublume[10] und der Garten-Strohblume[11] enthalten.

Als Oxidationsprodukt der Linolsäure kommt Coronarsäure neben der isomeren Vernolsäure im Stoffwechsel von Säugetieren (inklusive Menschen) vor und wird dort als Leukotoxin bezeichnet.[12][13]

Biosynthese

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Im Stoffwechsel von Säugetieren entsteht Coronarsäure durch Oxidation von Linolsäure durch Cytochrom P450 2C9 und möglicherweise durch einen oxidativen Burst von inflammatorischen Zellen.[14]

Eigenschaften

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Zeitweise wurde vermutet, dass Coronarsäure stark cytotoxisch wirkt. Inzwischen wurde aber ermittelt, dass für die Toxizität nicht die Coronarsäure selbst verantwortlich ist, sondern primär das dihydroxylierte metabolische Folgeprodukt.[12][14]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ C. R. Smith, M. O. Bagby, R. L. Lohmar, C. A. Glass, I. A. Wolff: The Epoxy Acids of Chrysanthemum coronarium and Clarkia elegans Seed Oils. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, Februar 1960, S. 218–222, doi:10.1021/jo01072a019.
  3. ↑ a b Sajid Jamal, Javed A. Farooqi, M. S. Ahmad, Abdul Mannan: Chemical investigation ofAcacia seed oils. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 39, Nr. 3, 1987, S. 203–206, doi:10.1002/jsfa.2740390303.
  4. ↑ K. L. Mikolajczak, R. M. Freidinger, C. R. Smith, I. A. Wolff: Oxygenated fatty acids of oil from sunflower seeds after prolonged storage. In: Lipids. Band 3, Nr. 6, November 1968, S. 489–494, doi:10.1007/BF02530891.
  5. ↑ R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: Helichrysum see oil. I. Separation and characterization of individual acids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 42, Nr. 3, März 1965, S. 165–169, doi:10.1007/BF02541122.
  6. ↑ Kallappa M. Hosamani, Andanagouda S. Patil, Raviraj S. Pattanashettar: Acacia arabica varieties—Telia babul, Vediana and Cupressiformis seed oils: a moderate source of coronaric and cyclopropene fatty acids. In: Industrial Crops and Products. Band 15, Nr. 2, März 2002, S. 131–137, doi:10.1016/S0926-6690(01)00103-0.
  7. ↑ M. H. Ansari, Suhail Ahmad, F. Ahmad, M. Ahmad, S. M. Osman: Co‐occurrence of Coronaric and Vernolic Acids in Compositae Seed Oils. In: Lipid / Fett. Band 89, Nr. 3, Januar 1987, S. 116–118, doi:10.1002/lipi.19870890307.
  8. ↑ Gerhard Knothe, Zan Win Moh Moh Phoo, Maria Ellenita G. de Castro, Luis F. Razon: Fatty acid profile of Albizia lebbeck and Albizia saman seed oils: Presence of coronaric acid. In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 117, Nr. 4, April 2015, S. 567–574, doi:10.1002/ejlt.201400393.
  9. ↑ Abdalbasit Mariod, Bertrand Matthäus, Ismail H. Hussein: Fatty Acids, Tocopherols and Sterols of Cephalocroton cordofanus in Comparison with Sesame, Cotton, and Groundnut Oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 88, Nr. 9, September 2011, S. 1297–1303, doi:10.1007/s11746-011-1796-x.
  10. ↑ R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: cis-5,cis-9,cis-12-octadecatrienoic and some unusual oxygenated acids inXeranthemum annuum seed oil. In: Lipids. Band 2, Nr. 2, März 1967, S. 172–177, doi:10.1007/BF02530918.
  11. ↑ H. B. S. Conacher, f. D. Gunstone: Fatty acids: XXII1 partial synthesis of racemic helenynolic acid from crepenynic acid by a possible biosynthetic route and the discovery ofcis-9,10-epoxyoctadec-12-ynoic acid in Helichrysum bracteatum seed oil2. In: Lipids. Band 5, Nr. 1, Januar 1970, S. 137–141, doi:10.1007/BF02531108.
  12. ↑ a b Jeffery H. Moran, Rick Weise, Rick G. Schnellmann, J.P. Freeman, David F. Grant: Cytotoxicity of Linoleic Acid Diols to Renal Proximal Tubular Cells. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 146, Nr. 1, September 1997, S. 53–59, doi:10.1006/taap.1997.8197.
  13. ↑ Anne Konkel, Wolf-Hagen Schunck: Role of cytochrome P450 enzymes in the bioactivation of polyunsaturated fatty acids. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. Band 1814, Nr. 1, Januar 2011, S. 210–222, doi:10.1016/j.bbapap.2010.09.009.
  14. ↑ a b Alison J. Draper, Bruce D. Hammock: Identification of CYP2C9 as a Human Liver Microsomal Linoleic Acid Epoxygenase. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 376, Nr. 1, April 2000, S. 199–205, doi:10.1006/abbi.2000.1705.