Als Kind trotzkistischer Eltern wuchs Doctorow in einem Aktivisten-Haushalt auf. Schon als Kind kam Doctorow mit nuklearer Abrüstung und Greenpeace-Kampagnen in Berührung. Zwischenzeitlich besuchte er gemeinsam mit Tim Wu eine Grundschule in Toronto.[2] Seinen Schulabschluss machte er an der anarchistischen SEED School, einer „freien Schule“ der Stadt, und besuchte vier Universitäten ohne Abschluss.
1992 war er Teilnehmer des renommierten Clarion Workshops für angehende Science-Fiction- und Fantasy-Autoren, bei dem er in der Folge auch als Dozent wirkte. Ihm zufolge hatte der Workshop einen bestimmenden Einfluss auf sein weiteres Leben und seine Laufbahn als Schriftsteller:
„On the first day, James Patrick Kelly looked at my work and said, ‘Cory, this is totally lacking in any kind of emotional center. It’s just verbal pyrotechnics. You need to figure out how to find the beating heart of a story.’ I spent sort of the next five years trying to figure out what that meant. It was quite an amazing transformation in my life.“
„Am ersten Tag schaute sich James Patrick Kelly meine Arbeit an und meinte: „Cory, dem hier fehlt völlig ein emotionaler Schwerpunkt. Das ist nur verbales Feuerwerk. Du musst herausfinden, wo das pochende Herz einer Erzählung ist.“ Die nächsten fünf Jahre verbrachte ich damit, herauszufinden, was das bedeutet. Es war eine ziemlich erstaunliche Lebenserfahrung.“[3]
Von 2001 bis Anfang 2020 war Doctorow Co-Autor des Boing-Boing-Blogs. Kurz danach, am 19. Februar 2020, startete er sein eigenes Blog mit dem Titel Pluralistic auf einer eigenen Website,[4] auf der er Artikel, Kommentare und weiterführende Links u. a. zu gesellschafts- und netzpolitischen Themen veröffentlicht.
In London arbeitete er als Koordinator für Europa-Angelegenheiten bei der Electronic Frontier Foundation (EFF) und wurde 2007 mit dem EFF Pioneer Award ausgezeichnet.
Neben seiner schriftstellerischen Tätigkeit ist Doctorow auch aktivistisch und künstlerisch tätig. Er kooperierte dabei u. a. mit Gruppen wie monochrom.[5]
gemeinsam mit Charles Stross: The Rapture of the Nerds: A tale of the singularity, posthumanity, and awkward social situations Roman. Tor Books, 2012, ISBN 978-0-7653-2910-3.
The Complete Idiot's Guide to Publishing Science Fiction. Alpha Books, 2000.
Essential Blogging. O’Reilly and Associates, 2003.
Content: Selected Essays on Technology, Creativity, Copyright, and the Future of the Future. Tachyon Publishing, 2008, ISBN 978-1-892391-81-0.
Context: Further Selected Essays on Productivity, Creativity, Parenting, and Politics in the 21st Century. Tachyon Publications, 2011.
Information Doesn’t Want to Be Free: Laws for the Internet Age, McSweeney’s, 2015, ISBN 978-1-940450-28-5.
Mit Rebecca Giblin: Chokepoint Capitalism. How Big Tech Content Captured Creative Labor Markets and How We'll Win Them Back. Beacon Press, 2022, ISBN 978-0-8070-0706-8.
The Internet Con: How to Seize the Means of Computation. Verso, 2023, ISBN 978-1-80429-124-5.
Wikipedia: A Genuine H2G2-Minus the Editors. In: Glenn Yeffeth (Hrsg.): The Anthology at the End of the Universe? Benbella Books, 2005, ISBN 1-932100-56-3.
Wolfgang Neuhaus: Little Brother, in: Das Science Fiction Jahr 2012, herausgegeben von Wolfgang Jeschke, Sascha Mamczak und Sebastian Pirling, Heyne, München 2012, S. 341–344, ISBN 978-3-453-52972-4