Crocin

Strukturformel
Strukturformel Crocin
Allgemeines
Name Crocin
Andere Namen
  • Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecanheptaendioat
  • CROCIN (INCI)[1]
Summenformel C44H64O24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42553-65-1
EG-Nummer 255-881-6
ECHA-InfoCard 100.050.783
PubChem 5281233
ChemSpider 4444645
DrugBank DB11874
Wikidata Q424767
Eigenschaften
Molare Masse 976,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Crocin ist ein natürlicher, gelber bis orangeroter Farbstoff, der in Pflanzen, vor allem in verschiedenen Krokus- und Gardeniaarten, vorkommt und zur Klasse der Carotinoide zählt.

In den Stigmata des Safrans (Crocus sativus L.) kommt Crocin vor.[3]

Der Farbstoff ist ein Ester des Zweifachzuckers Gentiobiose mit der Dicarbonsäure Crocetin und wasserlöslich.

Nach einer Studie aus dem Jahr 2008 wurden für Crocin aphrodisierende Eigenschaften bei Laborratten nachgewiesen.[4] Des Weiteren wurden in Versuchen antiproliferative,[5] antioxidative[6] und potentiell antidepressive[7] Wirkungen des Crocins ermittelt.

Der maximale Effekt liegt bei 160–320 mg/kg, jedoch können beim Menschen schon ab 60 mg/kg Safran Vergiftungserscheinungen auftreten.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu CROCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c Datenblatt Crocin, for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.
  4. ↑ H. Hosseinzadeh, T. Ziaee, A. Sadeghi: The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats. In: Phytomedicine. 15 (6–7), 2008, S. 491–495. PMID 17962007.
  5. ↑ J. Escribano, G. L. Alonso, M. Coca-Prados, J. A. Fernandez: Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro. In: Cancer Letters. Band 100, Nr. 1–2, 1996, S. 22–30, doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6, PMID 8620447.
  6. ↑ M. A. Papandreou, C. D. Kanakis, M. G. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, F. N. Lamari: Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents. In: J Agric Food Chem. Band 54, Nr. 23, 2006, S. 8762–8768, doi:10.1021/jf061932a, PMID 17090119.
  7. ↑ S. Akhondzadeh, H. Fallah-Pour, K. Afkham, A. H. Jamshidi, F. Khalighi-Cigaroudi: Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 4, 2004, S. 12, doi:10.1186/1472-6882-4-12, PMID 15341662, PMC 517724 (freier Volltext).