Crotamiton

Strukturformel
Strukturformel von Crotamiton
Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname Crotamiton
Andere Namen
  • N-Ethyl-o-crotonotoluidin
  • N-Ethyl-N-o-tolyl-crotonamid[1]
  • N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid
  • CROTAMITON (INCI)[2]
Summenformel C13H17NO
Kurzbeschreibung

ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[3][4]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-596-3
ECHA-InfoCard 100.006.907
DrugBank DB00265
Wikidata Q60062768
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 203,28 g·mol−1
Dichte

0,987 g·cm−3[5]

Siedepunkt

153–155 °C (bei 17 hPa)[5]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Methanol[5]

Brechungsindex

1,54 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert[3] und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie

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Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Synthese von Crotamiton

Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen

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In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Cornelia Imming: Crotamiton. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 28. Oktober 2024.
  2. ↑ Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  3. ↑ a b c Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
  4. ↑ William C. Campbell, Robert S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
  5. ↑ a b c d e f Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
  6. ↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.