Cymole

Die Cymole (Methylcumole, Isopropyltoluole) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Struktur aus einem Benzolring mit einer Isopropylgruppe (–CH(CH3)2) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten besteht. Es handelt sich somit um methylierte Cumole. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole. Das bekannteste Isomer ist das p-Cymol, es kommt als einziges in der Natur vor und zählt zu den Terpenen.

Vertreter

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Cymole
Name o-Cymol m-Cymol p-Cymol
Andere Namen o-Methylcumol
o-Isopropyltoluol		 m-Methylcumol
m-Isopropyltoluol		 p-Methylcumol
p-Isopropyltoluol
Strukturformel Struktur von o-Cymol Struktur von m-Cymol Struktur von p-Cymol
CAS-Nummer 527-84-4 535-77-3 99-87-6
PubChem 10703 10812 7463
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −71,5 °C[1] −63,7 °C[1] −67,94 °C[1]
Siedepunkt 178,1 °C[1] 175,1 °C[1] 177,1 °C[1]
Löslichkeit unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Diethylether,
Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlormethan[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 226 226 226​‐​331​‐​304​‐​361f​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 202​‐​210​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​331

Eigenschaften

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Die Schmelz- und Siedepunkte zeigen jeweils untereinander nur geringe Unterschiede. Das p-Cymol, das die höchste Symmetrie aufweist, zeigt keine besonderen Abweichungen mehr.

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Commons: Cymole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
  2. ↑ Datenblatt o-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt m-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)