Delavirdin

Strukturformel
Strukturformel von Delavirdin
Allgemeines
Freiname Delavirdin
Andere Namen
  • N-[2-({4-[3-(Propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)-1H-indol-5-yl]methansulfonamid (IUPAC)
  • Delavirdinum (Latein)
Summenformel
  • C22H28N6O3S (Delavirdin)
  • C22H28N6O3S·CH3SO3H (Delavirdin·Mesylat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5625
ChemSpider 5423
DrugBank DB00705
Wikidata Q370244
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AG02

Wirkstoffklasse

Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Eigenschaften
Molare Masse
  • 456,56 g·mol−1 (Delavirdin)
  • 552,67 g·mol−1 (Delavirdin·Mesylat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

226–228 °C (Delavirdin) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Delavirdin (DLV) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HIV-Kombinationstherapie. Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Salz der Methansulfonsäure (Mesilat) eingesetzt.[1]

In USA und Kanada ist Delavirdin unter dem Handelsnamen Rescriptor seit 1997 zugelassen, in Europa besteht aufgrund unzureichender Wirksamkeitsdaten keine Zulassung. 2017 beendete der Hersteller ViiV Healthcare den Vertrieb und die Produktion.[3]

Pharmakologie

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Delavirdin gehört zur Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Der Wirkstoff bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-1, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nur wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.

Pharmakokinetik

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Der Wirkstoff wird auf oralem Wege in Form von Tabletten (normalerweise dreimal täglich) aufgenommen. Die Resorption erfolgt zügig bei einer Halbwertszeit von ca. sechs Stunden. Die Ausscheidung erfolgt hepatisch, wodurch Wechselwirkungen mit anderen auf diesem Wege metabolisierten Substanzen nicht ausgeschlossen werden können.

Literatur

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  • Conway B.: Initial therapy with protease inhibitor-sparing regimens: evaluation of nevirapine and delavirdine. In: Clin Infect Dis. Band 30 Suppl 2, Juni 2000, S. S130–S134, doi:10.1086/313850, PMID 10860897. (freier Volltextzugriff, engl.)
  • M. Harris, C. Alexander, M. O’Shaughnessy, J. S. Montaner: Delavirdine increases drug exposure of ritonavir-boosted protease inhibitors. In: AIDS. Band 16, Nummer 5, März 2002, S. 798–799, PMID 11964540.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 487, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Diana Ernst: HIV Drug Soon to Be Unavailable. In: Monthly Prescribing Reference. 11. Mai 2017, abgerufen am 16. Mai 2023 (englisch).
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