Demeton-S

Strukturformel
Strukturformel von Demeton-S
Allgemeines
Name Demeton-S
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat

Summenformel C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-75-0
EG-Nummer 204-801-8
ECHA-InfoCard 100.004.366
PubChem 24723
Wikidata Q2788153
Eigenschaften
Molare Masse 258,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,132 g·cm−3 (21 °C)[1]

Siedepunkt

128 °C (1,33 mbar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C[2])
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,500 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: ?
MAK

Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S,[6] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.[7]

Eigenschaften

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Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit[1], die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[6][5]

Verwendung

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Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]

Zulassung

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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
  3. ↑ Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
  6. ↑ a b Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
  7. ↑ Demeton-O
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. November 2023.