Diacetonalkohol

Strukturformel
Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name Diacetonalkohol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon (IUPAC)
  • 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
  • DIACETONE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-42-2
EG-Nummer 204-626-7
ECHA-InfoCard 100.004.207
PubChem 31256
ChemSpider 13838151
Wikidata Q421486
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−47 °C[2]

Siedepunkt

166 °C[2]

Dampfdruck

2,86 hPa (30 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,4213 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335​‐​361d
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​312​‐​403+233[2]
MAK

DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 96 mg·m−3[2][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den Hydroxyketonen. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.
Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[6] Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.

Er wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösungsmittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, da, speziell unter Säureeinwirkung, Wasser abgespalten wird und so Mesityloxid entstehen kann.

Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.
Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.

Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.

Bedeutung als Komplexligand

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Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl2DAA]n,
[FeCl2DAA]n,
[ZnCl2DAA] oder auch
[MnBr2(DAA)2] und
[Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIACETONE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
  4. Eintrag zu 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-42-2 bzw. Diacetonalkohol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Alfred Hoffman: THE CONDENSATION OF ACETONE BY MEANS OF CALCIUM OXIDE. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722–724, doi:10.1021/ja01936a015.