Dibenzoylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzoylperoxid
Andere Namen	Benzoylperoxid BENZOYL PEROXIDE (INCI)[1] BPO DBPO
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver mit schwachem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-36-0 EG-Nummer 202-327-6 ECHA-InfoCard 100.002.116 PubChem 7187 ChemSpider 6919 DrugBank DB09096 Wikidata Q411424
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AE01
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm^−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 70 °C[2]
Dampfdruck	< 10 Pa[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9,1 mg·l^−1)[2][3] löslich in Ether, Toluol, und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 241 ​‐​317​‐​319​‐​410 P: 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​420​‐​501[2]
MAK	DFG/Schweiz: 5 mg·m^−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2][5][3]
Toxikologische Daten	7710 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden. Das Pulver fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe B eingeteilt.^[6]

Geschichte

Dibenzoylperoxid war eines der ersten synthetisierten organischen Peroxide. Es wurde 1858 erstmals von B.C. Brodie beschrieben.^[7][8] Eine erste industrielle Nutzung begann ab etwa 1900 als Bleichmittel.^[8] Mit dem verstärkten Aufkommen synthetischer Kunststoffe ab 1940 stieg die Anwendung der Substanz als Radikalstarter für Polymerisationsreaktionen von Vinylmonomeren.^[8]

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.^[3]

Synthese von Benzoylperoxid

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist labil und spaltet sich homolytisch unter geringer Energieaufwendung, z. B. durch Lichteinstrahlung (photolytisch) oder Zuführung von Wärme (thermolytisch). Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:

Zerfall von DBPO photolytisch oder thermisch

Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO₂-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:

Decarboxylierung und Dimerisierung

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Dabei werden die Aminosäuren der Bakterien oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.^[9]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie von Akne Verwendung.^[3] Benzoylperoxid ist antibakteriell, nicht komedogen, hemmt die Proliferation der Talgdrüsen und kann die Hornzellen der Epidermis verkleinern. Die Wirkung beruht auf dem Zerfall und der Freisetzung reaktiver Sauerstoffspezies. Die Dauer der Behandlung beträgt im Durchschnitt zwischen 4 und 10 Wochen, Benzoylperoxidpräparate werden ein- bis zweimal täglich aufgetragen. Leichte Hautreizungen sind zu Beginn der Behandlung möglich, in seltenen Fällen können kontaktallergische Reaktionen vorkommen. Aufgrund der erhöhten Sensibilität der Haut ist UV-Strahlung, beispielsweise in Form von Solariumsbesuchen oder Sonnenbädern, zu vermeiden. Die Anwendung wird während des letzten Schwangerschaftsmonats nicht empfohlen und sollte generell während Schwangerschaft und Stillzeit überdacht werden.^[10] Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter z. B. für radikalische Polymerisationen, verwendet^[3] (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % (toxisches) Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z. B. Dicumylperoxid verwendet.

Siehe auch

• Radikal (Chemie)
• Polymerisation
• Benzoesäure

Handelsnamen

Als Arzneimittel

Monopräparate

Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)

Kombinationspräparate

Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH)^[11][12]

Als Radikalstarter

Basiron, Stioxyl, Panoxyl, Perkadox L-W75

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZOYL PEROXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. Eintrag zu Dibenzoylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Benzoylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2017.
4. Eintrag zu Dibenzoyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 94-36-0 bzw. Dibenzoylperoxid), abgerufen am 2. November 2015.
6. Sprengstoffgesetz – SprengG, abgerufen am 4. November 2018.
7. B. C. Brodie: Justus Liebigs Ann. Chem. 108 (1858) 79.
8. H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.
9. D. Fanta, C. Messeritsch-Fanta: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? In: Hautarzt. Band 50, Nr. 12, Dezember 1999, S. 900–11, doi:10.1007/s001050051009. 
10. Gelbe Liste Online: Benzoylperoxid - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen | Gelbe Liste. Abgerufen am 23. März 2022. 
11. Rote Liste online, Stand: September 2009.
12. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

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