Dibucain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cinchocain
Andere Namen

2-Butoxy-N-(2-diethylaminoethyl)-chinolin-4-carbamid (IUPAC)

Summenformel C20H29N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-79-0
EG-Nummer 201-632-1
ECHA-InfoCard 100.001.484
PubChem 3025
ChemSpider 2917
DrugBank DB00527
Wikidata Q417603
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C05AD04 D04AB02 N01BB06 S01HA06

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 343,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

24,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibucain (Cinchocain) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Als eines der ersten dieser Art wurde es gegen 1930 synthetisiert. Im Jahr 1931 wurde der Wirkstoff von der CIBA AG patentiert.[3] Bedeutung hat Dibucain heute vor allem in der Labordiagnostik und bei der Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Afters. Es hat einen langsamen Wirkbeginn und eine Wirkdauer von ca. 1,5–2 Std. Als Oberflächenanästhetikum ist es 100-mal wirksamer als Cocain. Die Toxizität ist ebenfalls ziemlich groß; so liegt sie beim 15 - 20fachen der Toxizität des relativ wenig toxischen Procains.[4]

Pharmakokinetik

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Dibucain kann durch die Haut resorbiert werden. Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut und mit dem Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

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  • Als Substrat der Pseudocholinesterase wird Dibucain in der Labordiagnostik atypischer Formen dieses Enzyms verwendet. Die sogenannte Dibucainzahl gibt beim 1957 durch W. Kalow und K. Genest eingeführten Dibucain-Test[5] Auskunft über die Aktivität der Pseudocholinesterase nach Zugabe von Dibucain.
  • In Kombination mit anderen Wirkstoffen (beispielsweise in Otobacid: Dexamethason, Cinchocainhydrochlorid und Butan-1,3-diol)[6] wird Dibucain in verschiedenen Bereichen der Medizin – beispielsweise in der Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde – als lokal wirkendes Anästhetikum eingesetzt.

Handelsnamen

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Monopräparate
DoloPosterine (D)

Kombinationspräparate
Faktu (D, CH), Locaseptil (CH), Otobacid (D), Scheriproct (A, CH)[7][8][9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Dibucaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Dibucaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Eintrag zu Cinchocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Januar 2019.
  4. ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7
  5. ↑ Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.
  6. ↑ L 7 KA 11/10 KL ER. Landessozialgericht Berlin-Brandenburg; abgerufen am 20. November 2010.
  7. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  8. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  9. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.