Dienöstrol

Strukturformel
Strukturformel von Dienöstrol
Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration
Allgemeines
Freiname Dienestrol[1]
Andere Namen
  • 4,4′-(2,4-Hexadien-3,4-diyl)diphenol (IUPAC)
  • 3,4-Bis(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel C18H18O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-519-7
ECHA-InfoCard 100.001.381
PubChem 3049
ChemSpider 2941
Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Selektiver Estrogenrezeptormodulator

Eigenschaften
Molare Masse 266,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

228–233 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.[5] Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.[6]

Isomere

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Isomere von Dienestrol
Name Dienestrol
(E,E-Isomer)		 Isodienestrol
(Z,Z-Isomer)
Andere Namen α-Dienestrol β-Dienestrol
cis,cis-Dienestrol
Strukturformel
CAS-Nummer 13029-44-2 35495-11-5
84-17-3 (unspez.)
EG-Nummer – –
201-519-7 (unspez.)
ECHA-Infocard – –
100.001.381 (unspez.)
PubChem 667476 5356512
3049 (unspez.)
Drugbank DB00890 –
– (unspez.)
Wikidata Q5274949 Q27258829
Q61734143 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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Aus 4-Acetoxypropiophenon[7] erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.[8]

Synthese von Z,Z-Dienöstrol

Eigenschaften

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Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[4]

Verwendung

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Der Essigsäurediester Dienestrol­diacetat[9] wurde ebenfalls arzneilich eingesetzt.

Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er Jahre[10] eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten,[11] kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden.[12] Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form.[6] In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.[13][14]

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 16, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1976.
  2. ↑ a b Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
  3. ↑ a b c Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
  4. ↑ a b c d George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eintrag zu Dienestrol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
  6. ↑ a b J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetoxypropiophenon: CAS-Nr.: 25743-56-0, PubChem: 237895, ChemSpider: 207741, Wikidata: Q82020825.
  8. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 84-19-5, EG-Nr.: 201-520-2, ECHA-InfoCard: 100.001.382, PubChem: 24884313, Wikidata: Q113018503. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 24705-61-1, PubChem: 5805243, ChemSpider: 4707742, DrugBank: DB14668, Wikidata: Q27275988.
  10. ↑ Farmacyrol. In: Bayerisches Ärzteblatt. 3. Jahrgang, Heft 19/20, Oktober 1948, S. 132 (Digitalisat).
  11. ↑ Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin).
  12. ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.
  14. ↑ Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.