Diepoxybutan

Strukturformel
Streochemie nicht angegeben
Allgemeines
Name	Diepoxybutan
Andere Namen	2,2′-Bioxiran (IUPAC) 1,2:3,4-Diepoxybutan 1,2,3,4-Diepoxybutan 1,3-Butadiendiepoxid
Summenformel	C4H6O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1464-53-5 (Isomerengemisch) 298-18-0 [rel-(2R,2′R)-2,2′-Bioxiran][3] 30419-67-1 [(2R,2′R)-2,2′-Bioxiran] 30031-64-2 [(2S,2′S)-2,2′-Bioxiran][4] 564-00-1 (meso-1,3-Butadiendiepoxid)[5] EG-Nummer 215-979-1 ECHA-InfoCard 100.014.527 PubChem 11254 ChemSpider 21106504 Wikidata Q5274970
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,113 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	4 °C[1]
Siedepunkt	138 °C[1]
Dampfdruck	5,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] sehr gut löslich in Ethanol[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​330​‐​314​‐​340​‐​350 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	210 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 800 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diepoxybutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.

Vorkommen

Diepoxybutan kommt als Metabolit von 1,3-Butadien vor.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Diepoxybutan kann aus 1,3-Butadienmonoxid dargestellt werden.^[9] Sie kann auch aus 1,4-Dichlor-2,3-butandiol gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

Diepoxybutan ist eine entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[1][2]

Verwendung

Diepoxybutan wird als Aushärtungsmittel für Polymere, als Vernetzungsmittel für Textilien und zur Verhinderung des mikrobiellen Verderbs von Stoffen verwendet. Es wird auch als Stereoisomergemisch und als einzelnes Isomer bei der Herstellung von Erythrit und anderen Arzneimitteln verwendet.^[11]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diepoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 46 °C) bilden.^[1] Die Verbindung ruft bei Ratten und Mäusen Tumore auf der Haut und an der Stelle der subkutanen Injektion hervor.^[12]

Nachweis

Diepoxybutan kann durch Gaschromatographie oder Größenausschluss-Chromatographie nachgewiesen werden.^[13]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Diepoxybutan enthalten.^[14]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,2,3,4-Diepoxybutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 1,2:3,4-Diepoxybutane, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. Oktober 2023.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R,R)-diepoxybutane: CAS-Nr.: 30419-67-1, EG-Nr.: 608-478-8, ECHA-InfoCard: 100.111.220, PubChem: 92270, ChemSpider: 83304, Wikidata: Q27122294.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-1,3-Butadiendiepoxid: CAS-Nr.: 30031-64-2, EG-Nr.: 608-437-4, ECHA-InfoCard: 100.127.023, PubChem: 91595, ChemSpider: 82705, Wikidata: Q23804965.
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu meso-diepoxybutane: CAS-Nr.: 564-00-1, EG-Nr.: 677-189-7, ECHA-InfoCard: 100.202.344, PubChem: 233706, ChemSpider: 203785, Wikidata: Q27122293.
6. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 3–48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Eintrag zu 2,2'-bioxirane Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Oktober 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. Christopher J. Saranko, Leslie Recio: The butadiene metabolite, 1,2:3,4-diepoxybutane, induces micronuclei but is only weakly mutagenic atlacI in the Big Blue® Rat2lacI transgenic cell line. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 31, Nr. 1, 1998, S. 32–40, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:1<32::AID-EM5>3.0.CO;2-D (wiley.com). 
9. L. V. Mel'Nik, N. A. Nozhnin, N. V. Grechina, S. I. Kryukov, L. M. Egorova, A. S. Danilova: ChemInform Abstract: Synthesis of 1,2,3,4-Diepoxybutane from 1,3-Butadiene Monoxide. In: ChemInform. Band 28, Nr. 13, 2010, S. no–no, doi:10.1002/chin.199713080 (wiley.com). 
10. Koen P. M. Vanhessche, Zhi-Min Wang, K. Barry Sharpless: Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane. In: Tetrahedron Letters. Band 35, Nr. 21, 1994, S. 3469–3472, doi:10.1016/S0040-4039(00)73212-6. 
11. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. Elsevier, 2012, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 554 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 7-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
14. Diepoxybutane. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 19. Oktober 2023 (englisch).