Diiodtyrosin

Strukturformel
Strukturformel von Diiodtyrosin
Allgemeines
Freiname Diiodtyrosin
Andere Namen
  • 3,5-Diiod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure
  • (S)-3,5-Diiod-L-tyrosin
Summenformel C9H9I2NO3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-39-0
EG-Nummer 206-092-0
ECHA-InfoCard 100.005.539
PubChem 6181
ChemSpider 8946
DrugBank DB03374
Wikidata Q410521
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H03BX01

Wirkstoffklasse

Andere Thyreostatika

Eigenschaften
Molare Masse 432,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

200 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

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Biosynthese (Mensch)

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Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[3][4][5][6]

Hormonvorstufe (Mensch)

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Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).

Verwendung

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Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[7]

Siehe auch

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Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
  • Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) bei ExPASy (englisch)
  • Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) bei ExPASy (englisch)
  • Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) bei ExPASy (englisch)
  • Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) bei ExPASy (englisch)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt 3,5-Diiodo-L-tyrosine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Eintrag zu 3,5-Diiodo-L-tyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Abschnitt Physiologie in Schilddrüse (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
  4. ↑ Artikel Jod im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  5. ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
  6. ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).
  7. ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007