Diisononylphthalat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von zahlreichen Isomeren
Allgemeines
Name	Diisononylphthalat
Andere Namen	Di-iso-nonylphthalat Phthalsäurediisononylester DINP (mehrdeutig)
Summenformel	C26H42O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28553-12-0 68515-48-0[S 1] EG-Nummer 249-079-5 ECHA-InfoCard 100.044.602 PubChem 590836 ChemSpider 513622 Wikidata Q410393
Eigenschaften
Molare Masse	418,62 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−40 bis −46 °C[2]
Siedepunkt	253–267 °C (700 Pa)[1]
Dampfdruck	60 Pa (200 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Methanol, Ethanol und Benzol[3]
Brechungsindex	1,486 ± 0,001[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisononylphthalat ist ein Stoffgemisch aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der Phthalate, das vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Zu beachten ist, dass unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von Estern der Phthalsäure (zum großen Teil Isomere) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.^[5] Unter CAS-Nummer 28553-12-0 wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50 % alkylsubstituierten Iso-Nonyl- aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS-Nummer 68515-48-0 besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von Dimethylheptanol. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Diisononylphthalat (3) wird unter Verwendung eines Titankatalysators durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid (1) mit zwei Äquivalenten Isononylalkohol (2, Isononanol, INA) unter Wasserabspaltung hergestellt:

Synthese von Diisononylphthalat

Da der eingesetzte Isononylalkohol (2) ein komplexes Gemisch zahlreicher Isomerer ist, besteht das entstehende Diisononylphthalat (3) ebenfalls aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C₂₆H₄₂O₄.

Eigenschaften

Diisononylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.^[1] Sie hat eine Viskosität von 72–82 mPa·s bei 20 °C.^[6]

Verwendung

Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95 % davon für PVC, der Rest in Gummi, Farben, Klebstoffen, Lacken, Dichtmitteln und Lösungsmitteln).^[7] Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole DEHP, zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften.^[8]

Sicherheitshinweise

Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.^[9][10] Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen Greenpeace ohne weitere Quellenangabe auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.^[11] Im März 2018 stellte die ECHA nach erfolgter Prüfung durch den Ausschuss für Risikobewertung (RAC) fest, dass eine von dänischen Forschern befürchtete Reproduktionstoxizität nicht vorhanden ist und DINP weiterhin in Industrieprodukten eingesetzt werden kann.^[12]

Siehe auch

• Diisodecylphthalat

Weblinks

• Untersuchung zu Phthalaten (einschließlich DINP-Isomere) mit toxikologischen Bewertungen (Memento vom 30. März 2009 im Internet Archive)
• Mitteilung der Kommission über die Ergebnisse der Risikobewertung und über die Risikobegrenzungsstrategien für die Stoffe: Dibutylphthalat; 3,4-Dichloranilin; Diisodecylphthalat; 1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C9-11-verzweigte Alkylester, C10-reich; Diisononylphthalat; 1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C8-10-verzweigte Alkylester, C9-reich; Ethylendiamintetraacetat; Methylacetat; Chloressigsäure; n -Pentan und Tetranatriumethylendiamintetraacetat In: Amtsblatt der Europäischen Union, Stand: 13. April 2006.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 28553-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. International Chemical Safety Card (ICSC) für Diisonoyl Phthalate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 29. Dezember 2011.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (englisch). 
4. Datenblatt Diisononyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
5. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Datenblatt zu Diisononylphthalat (Memento vom 24. Dezember 2013 im Internet Archive) Stand: 12. März 2001.
6. Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 519 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e. V.: Marktdaten Weichmacher (Memento vom 3. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 35 kB).
8. Leitfaden zur Anwendung umweltverträglicher Stoffe (Memento vom 5. Juli 2006 im Internet Archive) (PDF; 85 kB) Herausgeber: UBA, Stand: Februar 2003.
9. Entscheidung der EU-Kommission vom 7. Dezember 1999.
10. Bedarfsgegenständeverordnung in der Fassung vom 7. Februar 2011 (PDF; 348 kB) siehe Anlage 1 (zu § 3), Nr. 8b.
11. Greenpeace-Bericht über PVC-Spielzeug (Memento vom 3. Dezember 2013 im Internet Archive).
12. Anhang zu den ECHA-News (englisch) veröffentlicht am 16. März 2018, abgerufen am 22. März 2018.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Benzoldicarbonsäure, di-C8-10-verzweigte Alkylester, C9-reich: CAS-Nr.: 68515-48-0, EG-Nr.: 271-090-9, ECHA-InfoCard: 100.064.608, Wikidata: Q113452187.