Drofenin

Strukturformel
Struktur von Drofenin
Allgemeines
Freiname Drofenin
Andere Namen
  • Cycloadiphenin
  • Hexahydroadiphenin
  • α-Cyclohexylphenylessigsäure-2-(diethylamino)ethylester
  • 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel C20H31NO2
Kurzbeschreibung
  • hellgelbe, zähflüssige Masse[1]
  • weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 605-497-3
ECHA-InfoCard 100.114.553
PubChem 3166
ChemSpider 3054
Wikidata Q1259495
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03EA05, A03DA12

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Wirkmechanismus

Anticholinergikum

Eigenschaften
Molare Masse 317,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145–147 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

158 °C bei 19,5 Pa[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[3]

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin[4] verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.[5]

Literatur

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  • H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Drofenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Drofenine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adiphenin: CAS-Nr.: 64-95-9, EG-Nr.: 200-599-0, ECHA-InfoCard: 100.000.545, PubChem: 2031, ChemSpider: 1953, DrugBank: DBDB15795, Wikidata: Q4057596.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Drofenin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 548-66-3, EG-Nr.: 208-954-1, ECHA-InfoCard: 100.008.141, PubChem: 92806, ChemSpider: 83778, Wikidata: Q27284253.