Ethylglucuronid

Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylglucuronid
Andere Namen
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • EtG
Summenformel C8H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 152226
ChemSpider 134174
Wikidata Q416930
Eigenschaften
Molare Masse 222,193 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylglucuronid (kurz: EtG) ist eine organische Verbindung, eine natürlich vorkommende cyclische Carbonsäure, ein Derivat der Glucuronsäure. Im Menschen ist es ein Produkt des Abbaus von Ethanol und kommt ausschließlich als β-Anomer vor. EtG wird in geringen Mengen nach Alkoholkonsum erzeugt und verteilt sich im Körper. Einmal in den Haaren, wird es nicht weiter abgebaut und kann so, neuerdings auch immunologisch oder mittels LC/MS, nachgewiesen werden.

Biosynthese

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

EtG entsteht durch Glucuronidierung von Ethanol und ist ein Nebenprodukt dessen Abbaus, da der Großteil zu Acetaldehyd oxidiert wird. Das katalysierende Enzym ist die UDP-Glucuronosyl-Transferase.[2]

Verwendung, Analyse

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ältere Studien bestätigen zumindest die Nachweisbarkeit hoher Ethanolzufuhr mittels gaschromatographischer Analyse von EtG in den Haaren und im Mekonium. Für die Kalibrierung wird deuteriertes EtG verwendet. Die Haarfarbe scheint keinen Einfluss auf das Ergebnis zu haben. Jedoch gibt es Probleme bei der Unterscheidung zwischen Trink- und anderem Alkoholkonsum, mit mikrobieller Aktivität, sowie der Probenstabilität. In einer Studie, in der Gaschromatographie benutzt wurde, konnte 80 Stunden danach immerhin eindeutig zwischen Konsum von 24 Gramm Reinalkohol und Händewaschen mit alkoholischer Lösung differenziert werden. Studien mit der immunologischen Nachweismethode existieren nicht. Zusammen mit der Messung von konventionellen Leberwerten oder Fettsäure-Ethylestern scheint eine Anwendung in der Suchtmedizin sinnvoll.[2][3][4][5][6][7][8][9] Ethylglucuronid kann im Harn bestimmt werden, um beispielsweise Verlaufskontrollen der Compliance bezüglich Alkoholkarenz bei Patienten mit chronischer Leberschädigung oder nach Lebertransplantation zu ermöglichen.

Kontroverse Haaranalyse

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die US-amerikanische Behörde für Drogenmissbrauch und psychische Gesundheit hat gewarnt, dass der Ethylglucuronid Test als einzige Grundlage für rechtliche oder disziplinarische Maßnahmen wissenschaftlich nicht tragbar ist, da die hochempfindlichen Tests nicht in der Lage sind, zu unterscheiden, ob der aufgenommene Alkohol aus der Exposition gegenüber den vielen gängigen Handels- und Haushaltsprodukten, welche Alkohol enthalten oder aus dem tatsächlichen Alkoholkonsum stammt.[10] Da es keine standardisierten Verfahren zu Vorbereitung und Extraktion von Haarproben gibt, existieren zahlreiche externe und interne Faktoren, die das Ergebnis beeinflussen können. So beeinflusst die Haarlänge, das Geschlecht, kosmetische Behandlungen und eventuelle Vorerkrankungen das Ergebnis und sollten entsprechend mit einberechnet werden.[11] Eine Studie mit 27 stationär Aufgenommenen Teilnehmern verglich die EtG-Konzentration der untersten 3 cm des Kopfhaares mit denselben 3 cm, einen Monat später. Das Ergebnis war eine Reduktion um im Mittel 46 %, welche bei einem angenommenen Grenzwert für sozialen Alkoholkonsum von 7–30 pg/mg eine entscheidende Rolle spielen kann. Es ist noch nicht geklärt, ob dieser Effekt auf die Auswaschbarkeit von EtG oder andere Effekte zurückzuführen ist.[12]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Palmer RB: A review of the use of ethyl glucuronide as a marker for ethanol consumption in forensic and clinical medicine. In: Semin Diagn Pathol. 26. Jahrgang, Nr. 1, Februar 2009, S. 18–27, PMID 19292025.
  3. ↑ Alt A, Janda I, Seidl S, Wurst FM: Determination of ethyl glucuronide in hair samples. In: Alcohol Alcohol. 35. Jahrgang, Nr. 3, 2000, S. 313–4, PMID 10869254.
  4. ↑ Kharbouche H, Sporkert F, Staub C, Mangin P, Augsburger M: [Ethyl glucuronide: a biomarker of alcohol consumption]. In: Praxis (Bern 1994). 98. Jahrgang, Nr. 22, November 2009, S. 1299–306, doi:10.1024/1661-8157.98.22.1299, PMID 20029783 (französisch)..
  5. ↑ Wurst FM, Seidl S, Alt A, Metzger J: [Direct ethanol metabolite ethyl glucuronide. Its value as alcohol intake and recurrence marker, methods of detection and prospects]. In: Psychiatr Prax. 27. Jahrgang, Nr. 8, November 2000, S. 367–371, PMID 11140158.
  6. ↑ Politi L, Morini L, Leone F, Polettini A: Ethyl glucuronide in hair: Is it a reliable marker of chronic high levels of alcohol consumption? In: Addiction. 101. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1408–1412, doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01537.x, PMID 16968341.
  7. ↑ Pragst F, Rothe M, Moench B, Hastedt M, Herre S, Simmert D: Combined use of fatty acid ethyl esters and ethyl glucuronide in hair for diagnosis of alcohol abuse: interpretation and advantages. In: Forensic Sci. Int. 196. Jahrgang, Nr. 1–3, März 2010, S. 101–110, doi:10.1016/j.forsciint.2009.12.028, PMID 20061103.
  8. ↑ Appenzeller BM, Schuman M, Yegles M, Wennig R: Ethyl glucuronide concentration in hair is not influenced by pigmentation. In: Alcohol Alcohol. 42. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 326–7, doi:10.1093/alcalc/agm016, PMID 17517821.
  9. ↑ Rosano TG, Lin J: Ethyl glucuronide excretion in humans following oral administration of and dermal exposure to ethanol. In: J Anal Toxicol. 32. Jahrgang, Nr. 8, Oktober 2008, S. 594–600, PMID 19007508.
  10. ↑ The Role of Biomarkers in the Treatment of Alcohol Use Disorders. Substance Abuse Treatment Advisory Volume 5, Issue 4, 2006. Center for Substance Abuse Treatment, abgerufen am 3. August 2020 (englisch).
  11. ↑ Ries Simons: D-3.1 REPORT ON THE ANALYSIS OF THE SUITABILITY OF SCREENING AND CONFIRMATION TESTS FOR MISUSE OF ALCOHOL AND DRUGS. (PDF; 0,9 MB) In: https://www.easa.europa.eu/en/research-projects/mesafe-mental-health. Deep Blue / EASA - European Union Aviation Safety Agency, 2022, S. 48, abgerufen am 12. Mai 2024 (englisch).
  12. ↑ Jan Toralf Fosen, Gudrun Høiseth, Cristina Sempio, Nefele Giarratana, Asle Enger, Jørg Mørland, Luca Morini: Hair EtG: Alterations in segment levels accompanying hair growth. In: Drug Testing and Analysis. Band 11, Nr. 1, Januar 2019, S. 112–118, doi:10.1002/dta.2474.