Etilefrin

Strukturformel
Strukturformel von Etilefrin
1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname Etilefrin
Andere Namen
  • (±)-N-Ethylnorphenylephrin
  • (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
  • DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
  • (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
Summenformel
  • C10H15NO2 (Etilefrin)
  • C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-910-4
ECHA-InfoCard 100.010.829
PubChem 3306
ChemSpider 3190
DrugBank DB08985
Wikidata Q417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA01

Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 147–148 °C (Etilefrin)[1]
  • 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 270​‐​264​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten

114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[4][5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.[6]

Wirkmechanismus

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Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen (Auswahl)

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Kontraindikationen (Auswahl)

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Doping

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Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Handelsnamen

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Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

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  • Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ a b Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
  4. ↑ a b Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
  5. ↑ Rote-Liste-Online
  6. ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. ↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.