Etonitazen

Strukturformel
Strukturformel von Etonitazen
Vereinfachte Strukturformel
Allgemeines
Freiname Etonitazen
Andere Namen
  • 2-[(4-Ethoxyphenyl)methyl]-N,N-diethyl-5-nitro-1H-benzimidazol-1-ethanamin
  • 1-[(2-Diethylamino)ethyl]-2-(p-ethoxybenzyl)-5-nitrobenzimidazol
  • 2-p-Ethoxybenzyl-1-(2-diethylaminoethyl)-5-nitrobenzimidazol
  • Englisch: Etonitazene
Summenformel C22H28N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 213-009-1
ECHA-InfoCard 100.011.827
PubChem 13493
ChemSpider 12908
DrugBank DB01462
Wikidata Q5404835
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 396,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Nitazene innerhalb der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Beschreibung

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Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Chemie

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Gewinnung und Darstellung

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Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen das 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. 4-Nitro-ortho-phenylendiamin wird mit 4-Ethoxyphenylacetonitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:[3]

Übersicht der Etonitazen-Synthese von 1960
Übersicht der Etonitazen-Synthese von 1960

Andere Synthesemethoden sind ebenfalls bekannt.[3][4][5][6]

Wirkung

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Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. ↑ P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 883 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.
  4. ↑ A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate Experientia 13 (1957) S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.
  5. ↑ Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.
  6. ↑ Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.