Fennesz war zunächst Gitarrist, unter anderem in der Independent-Band Maische. Mitte der 1990er Jahre begann er als Solist Laptop-basierte elektronische Musik zu machen. Er war lange mit dem Wiener LabelMego verbunden. 2001 gelang ihm der Durchbruch mit dem Album Endless Summer, danach wechselte er zum britischen Label Touch. Der Song Caecilia des Albums wurde im Jahr 2020 vom Popkulturmagazin The Gap im Rahmen des AustroTOP-Rankings auf Platz 12 der „100 wichtigsten österreichischen Popsongs“ gewählt.[1]
Fennesz arbeitet regelmäßig in Kooperationen, gemeinsam mit Peter Rehberg und Jim O’Rourke bildete er das Trio Fenn O’Berg, mit Zeitblom gemeinsam das Duo Golden Tone und mit Christof Kurzmann die Formation Orchester 33 1/3 sowie weitere, teils kurzlebige Kollaborationen. Unter anderem arbeitet Fennesz sowohl im Studio wie live mit Ryūichi Sakamoto zusammen. David Sylvian sang auf Fennesz' Album Venice und interpretierte auf seinem Album Blemish das Fennesz-Stück A Fire in the Forest. Regelmäßig komponiert Fennesz Musik für Ballette, Installationen und Filme. Zu hören ist er u. a. auch auf Sylvie CourvoisiersChimaera (2023).
Ein typisches Merkmal seines Stils sind auf E-Gitarren-Sounds basierende Samples. Seine Musik lässt sich lose dem Clicks & Cuts-Genre zuordnen.