Fensulfothion

Strukturformel
Strukturformel von Fensulfothion
1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren Sulfoxiden
Allgemeines
Name Fensulfothion
Andere Namen
  • Terracur
  • Dasamit
  • (RS)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat
  • (RS)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester
  • (±)-O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat
  • (±)-Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester
  • O,O-Diethyl-O-(4-methylsulfinylphenyl)thionphosphat
  • Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-ester
Summenformel C11H17O4PS2
Kurzbeschreibung

gelbe bis braune Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-90-2
EG-Nummer 204-114-3
ECHA-InfoCard 100.003.741
PubChem 8292
Wikidata Q5443592
Eigenschaften
Molare Masse 308,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,202 g·cm−3[1]

Siedepunkt

138–141 °C (bei 0,01 hPa)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in den meisten nicht aliphatischen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,54 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fensulfothion ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Fensulfothion kann durch Reaktion von O,O-Diethylphosphorchlorthioat mit 4-Methylmercaptophenol und anschließend mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Fensulfothion ist eine gelbe bis braune Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Fensulfothion wird als Nematizid und Insektizid verwendet.[2] Die Verbindung wurde 1965 von Bayer auf den Markt gebracht.[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Fensulfothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Fensulfothion, abgerufen am 4. Juli 2015.
  3. ↑ Eintrag zu Fensulfothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-90-2 bzw. Fensulfothion), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fensulfothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.