Flumequin

Strukturformel
Strukturformel von Flumequin
Racemat – das Stereozentrum ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name Flumequin
Andere Namen
  • (RS)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure (IUPAC)
  • (±)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure
  • Flumechin
Summenformel C14H12FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42835-25-6
EG-Nummer 255-962-6
ECHA-InfoCard 100.050.857
PubChem 3374
ChemSpider 3257
DrugBank DB08972
Wikidata Q3074500
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04AB06

Wirkstoffklasse

Chinolon-Antibiotika

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 261,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

253–255 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3915 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flumequin ist ein Arzneistoff der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1973 patentiert.

In der Tiermedizin wird es zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.[3] In Deutschland wurde die Substanz nie für den Markt zugelassen.[4] Im April 2019 wurde Flumequin in Europa für die humanmedizinische Verwendung vom Markt zurückgezogen,[4] nachdem ein Risikobewertungsverfahren ergeben hatte, dass die Schwere der Nebenwirkungen eine Verwendung nicht rechtfertige.[5]

Eigenschaften

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Flumequin ist ein weißes bis fast weißes mikrokristallisches Pulver.[2] Es ist praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Dichlormethan und sehr schwer löslich in Methanol. In verdünnter Alkalihydroxid-Lösung ist die Substanz gut löslich.[6]

Chemie

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Synthese

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Die Synthese von Flumequin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.[7]

Stereoisomerie

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Die Verbindung ist chiral und wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet.[6] Die Tabelle zeigt die Strukturformeln der beiden Enantiomere:

Enantiomere von Flumequin
(S)-Enantiomer (R)-Enantiomer
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  • Eintrag zu Flumequin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2020.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Flumechin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
  2. ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 707.
  3. ↑ a b Eintrag zu Fluorchinolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2020.
  4. ↑ a b Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
  5. ↑ Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1452: Quinolone- and fluoroquinolone-containing medicinal products, EMA, März 2019.
  6. ↑ a b Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2592–2593.
  7. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), ISBN 978-3-13-558405-8, S. 411; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.